Лабораторная работа № 11

Тема: Амины ароматические.

Ароматические мины – это производные аммиака, у которого атомы водорода (один, два или все три) замещены на радикалы и хотя бы один из них ароматический. По числу радикалов у атома азота амины делят на первичные ArNH₂, вторичные Ar₂NH и третичные Ar₃N. Вторичные и третичные могут быть чисто ароматическими или смешанными. Анилин (фениламин), дифениламин, метилфениламин, аминотолуолы-толуидины орто-, мета- и пара-. Наличие ароматического радикала уменьшает основность амина, т.к. сдвиг электронной плотности к ядру уменьшает отрицательный заряд на азоте. Ароматическое же ядро активируется под влиянием аминогруппы – ориентанта 1 рода и реакции электрофильного замещения в бензольном ядре идут легче.

Для ароматических аминов характерно поглощение в ИК-спектрах в области 3500-3300см^-1 (ν_N-H) и 1300см^-1(ν_С-H)

Студент должен знать:

1. Реакцию Зинина – способ получения анилина восстановлением нитробензола.

2. Цветные реакции на анилин.

3. Основные свойства анилина. Образование солей, ацетанилида, растворимость анилина и его солей в воде.

4. Реакции электрофильного замещения анилине.

5. Свойства дифениламина: взаимодействие его с а)серной кислотой б) азотной кислотой.

Студент должен уметь:

1. Проводить реакцию Зинина, а также реакции, отражающие основные свойства и ароматичность ароматических аминов.

2. Доказывать основность ароматических аминов.

3. Сравнивать основность ароматических и алифатических аминов.

4. Проводить цветные реакции анилина и дифениламина.

Оборудование: пробирки, пробки с газоотводными трубками, газетная бумага.

Реактивы: нитробензол, анилин, к.HCI,мет. натрий или цинк, 40%-ный формалин, 2н.H₂SO₄, 0,5н. NaNO₂, 0,2н CuSO₄, 2н. NH₄OH, 0,2 н. аминоуксусная к-та, уксусный ангидрид, 2н. NaOH, этанол, 0,2%-ный раствор индикатора метилового красного, к. HNO_3, 0,5н. K₂Cr₂O₇, насыщенный раствор хлорной извести, 2н.HCI, соль анилина,раствор сернокислого дифениламина.

Опыт 1. Получение анилина восстановлением нитробензола (реакция Зинина). К маленькой капле нитробензолаприбавить 3 капли к. HCI и маленький кусочек мет. Na или цинка, пробирку все время встряхивать, чтобы нитробензол все время перемешивался с выделяющимся водородом, пробирку можно немного подогреть. Когда весь кусочек цинка растворится, вы получили раствор солянокислого анилина.

Опыт 2. Цветные реакции анилина.

А. Капельку раствора соли анилина поместить на кусочек газетной бумаги (она содержит лигнин) – появляется желто-оранжевое окрашивание. Чем лучше бумага, тем слабее пятно, т.к. в ней меньше лигнина.

Б. 2 капли р-ра соли анилина поместить на предметное стекло. К одной из них добавить каплю 0,5н. K₂Cr₂O₇ и каплю 2н. Н₂SO₄, к другой – 1 каплю насыщенного р-ра хлорной извести. Вследствие окисления анилина капли окрашиваются: первая – в темно-синий цвет, вторая – в темно – фиолетовый, переходящий в темно-синий.

Дата добавления: 2015-11-16