Опыт 12. Получение этилового эфира.

В сухую пробирку поместить 2 капли этилового спирта и 2 капли конц. серной кислоты. Нагреть осторожно над пламенем горелки до начала побурения раствора, что обусловлено частичным обугливанием спирта при нагревании с конц. серной кислотой. При этом может происходить частичное восстановление серной кислоты в сернистую. Образование этилового эфира можно обнаружить по характерному запаху.

К горячей смеси добавить ещё 2 капли этилового спирта. Без дополнительного нагревания образуется новая порция этилового эфира, запах его становится более заметным. Сравнить его с запахом готового этилового эфира.

Реакция протекает в две фазы. В начале нагревания спирт постепенно реагирует с серной кислотой, образуя сложный эфир серной кислоты, или этилсульфат. Называют его также этилсерной кислотой:

Если в реакцию вступает относительно много серной кислоты и мало спирта, то при дальнейшем нагревании этилсульфата образуется этилен. При обратном соотношении, когда имеется мало серной кислоты и относительно много спирта, образуется простой эфир. Очевидно, регенерация серной кислоты в этих условиях протекает за счёт отщепления атома водорода от новой молекулы спирта, ибо только в этом случае можно ожидать образования простого эфира, для которого характерен кислородный мостик, связывающий два остатка спирта.

диэтиловый эфир

Опыт 13. Определение доброкачественности этилового эфира. Этиловый эфир под влиянием света и воздуха окисляется с образованием взрывоопасных перекисей. Для открытия перекисей к 3-4 каплям исследуемого эфира добавить 1 каплю 0,5 н KI, взболтать содержимое пробирки. При наличии перекисей иодид калия окисляется с выделением свободного иода, который в эфире растворяется лучше, чем в воде, поэтому эфир желтеет (признак наличия перекисей в эфире). Если окраска трудно различима, в пробирку следует добавить 2 капли 0,5%-го раствора крахмального клейстера, при этом появляется синее окрашивание. Обнаружив в эфире перекиси, их нужно удалить, для чего эфир взбалтывают с конц. раствором FeSO₄ до исчезновения реакции с KI.

При окислении эфира возможно также образование уксусного альдегида, для открытия которого необходимо к 3-4 каплям эфира доба-

вить 3 капли фуксинсернистой кислоты. При наличии уксусного альдегида постепенно появляется розовое окрашивание.

перекись оксиэтила

гидроперекись оксиэтила 1,1-этандиол

уксусный альдегид

Контрольные вопросы, вопросы для самостоятельной работы:

1. Что такое спирты?

2. Названия спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Написать формулы спиртов и простых эфиров по названиям: изопропилкарбинол; первичный изоамиловый спирт; пропандиол-1,3; этиленгликоль; аллиловый спирт; 2-метоксипропан;

3. Как распознать этанол и этиловый эфир?

4. Способы получения спиртов, простых и сложных эфиров. Получить этиленгликоль реакцией Вагнера.

5. Как отличить одноатомные спирты от многоатомных?

6. Как окисляются первичные, вторичные и третичные спирты?

7. Написать уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов.

8. Химические свойства спиртов:

а) кислотно-основные свойства;

б) реакции с участием нуклеофильного центра (О-алкилирование – образование простых эфиров; О-ацилирование – образование сложных эфиров);

в) реакции с участием электрофильного центра (замещение ОН-группы, пути превращения ОН в хорошо уходящую группу): взаимодействие с галогеноводородами-реакции нуклеофильного замещения;

г) реакции с участием СН-кислотного центра – элиминирование.

9. Как метоксиэтан взаимодействует с: а) металлическим натрием при нагревании; б) с HI при нагревании и на холоду; в) с конц. H₂SO₄

Литература:

1. Л.Б.Дзарева Руководство к проведению лабораторных занятий по органической химии. Владикавказ, 2011

2. Э.Т.Оганесян Органическая химия.М. «Академия», 2011.

3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина.

Органическая химия. Основной курс.– М.:Дрофа, 2002.

Дата добавления: 2015-11-16