Опыт 11. Образование акролеина из глицерина.

Поместить в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия KHSO₄ и 1 каплю глицерина. Нагреть на пламени горелки.

Безводный бисульфат плавится при температуре около 205⁰С. Сырой бисульфат плавится значительно ниже. Поэтому, пока вся вода из него не удалится, разложения глицерина не происходит. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжёлых паров.

Опустить в пробирку узкую полоску фильтровальной бумаги, смоченной раствором фуксинсернистой кислоты. Как только пары достигнут бумаги, она покраснеет. На что это указывает? Образование акролеина можно обнаружить по резкому, острому запаху, отчего акролеин и получил своё название.

Глицерин является трёхатомным спиртом, образует вначале с двумя молекулами гидросульфата калия калиевую соль дисернокислого эфира глицерина:

При дальнейшем нагревании дисернокислого эфира происходит регенерация гидросульфата калия. Так как атом водорода и остаток гидросульфата калия отщепляются от двух соседних атомов углерода, в результате должен был бы образоваться непредельный спирт – пропандиенол с двумя двойными связями. Однако практически, как показывает реакция с фуксинсернистой кислотой, вместо такого спирта получается альдегид. Очевидно, в момент образования спирта происходит его изомеризация в альдегид – акролеин:

калиевая соль дисернокислого пропандиенол акролеин

эфира глицерина

Енолами называют соединения, у которых гидроксил стоит при двойной связи. Название это происходит от частицы – ен, указывающей на двойную связь, и частицы – ол, которой оканчивается название спирта по международной номенклатуре.

Акролеин можно рассматривать как этилен, в котором атом водорода замещён на альдегидную группу. Таким образом, акролеин – простейший непредельный альдегид.

Реакцией образования акролеина пользуются для открытия глицерина и жиров.

Дата добавления: 2015-11-16