Опыт 19. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III).

Взять 4 пробирки, в одну из которых поместить 3 капли 1%-го пирокатехина, во вторую – 3 капли 1%-го раствора резорцина, в третью – 3 капли 1%-го р-ра гидрохинона и в четвертую – 3 капли 1%-го раствора пирогаллола. В каждую из пробирок прибавить по 1 капле 0,1н. FeCI₃

В первой пробирке появляется зеленое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, очень быстро переходящее в желтое, а в четвертой – красное.

Появление быстроизменяющейся зеленой окраски в желтую указывает на то, что при окислении гидрохинона в хинон образуется комплекс с переносом заряда – промежуточное соединение одной молекулы гидрохинона с одной молекулой хинона – хингидрон

гидрохинон хинон хингидрон (зеленый)

(бесцветный) (желтый)

Опыт 20. Получение фенолформальдегидной смолы.

К 4 каплям жидкого фенола добавить 5 капель 40%-го формалина – получается прозрачный раствор. К полученному раствору добавить 1-2 капли конц. HCI и поставить в кипящую водяную баню, через 5-10 минут тщательного перемешивания и кипячения образуется фенолформальдегидная смола – твердый кусочек. Вначале образуется линейные молекулы термопластичного резола, который растворим в органических растворителях (этаноле), давая бекелитовый лак (клей БФ). При нагревании до 140⁰ в присутствии избытка формальдегида резолы переходят в термореактивные резиты, которые не размягчаются при нагревании и ни в чем не растворяются.

резол

резит

Опыт 21. Восстановление пикриновой кислоты в пикраминовую. Поместить в пробирку 1 каплю насыщенного раствора пикриновой кислоты C₆H₂(NO₂)₃OH, добавить 1 каплю 0,5%-ного раствора глюкозы и 5 капель 2 н. NaOH. Для увеличения объёма прибавить 5-6 капель воды, взболтать содержимое пробирки и нагреть до кипения верхнюю её часть.

Как изменяется цвет в нагретой части раствора? Изменение цвета происходит вследствие образования щелочной соли пикраминовой кислоты.

Подкислить раствор, добавив 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Раствор принимает жёлтую окраску пикраминовой кислоты:

пикриновая кислота пикраминовая кислота

Опыт 22. Осаждение белковых тел фенолом. Поместить на часовое стекло 1-2 капли жидкого фенола и 1 каплю раствора белка. Смесь помутнеет вследствие свёртывания белка фенолом; на этом основано применение фенола для дезинфекции.

Контрольные вопросы, для самостоятельной вопросы работы:

1. Классификация фенолов.

2. Взаимное влияние ОН группы на ароматичность кольца и радикала фенила на кислотные свойства гидроксильной группы фенола.

3. Способы получения фенолов.

4. Какие цветные реакции на фенолы Вам известны?

5. Привести уравнения реакций взаимодействия фенола с а) уксусным ангидридом; б) избытком азотной кислоты; в) бромной водой;

Литература:

1. Л.Б.Дзарева Руководство к проведению лабораторных занятий по органической химии. Владикавказ, 2011

2. Э.Т.Оганесян Органическая химия. М. «Академия», 2011.

3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина.

Органическая химия. Основной курс.– М.:Дрофа, 2002.

Дата добавления: 2015-11-16