Лабораторная работа № 5

Тема: СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Спирты – это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксогрупп. Это продукты первой стадии окисления углеводородов. По числу – ОН групп они делятся на одно-, двух- и многоатомные, а по положению гидроксогруппы – на первичные, вторичные и третичные – в зависимости от того, с каким (первичным, вторичным или третичным) атомом углерода связана ОН-группа. Общая формула одноатомных спиртов ROH или С_nH_2n+1OH. Изомерия спиртов зависит от изомерии углеродной цепи и от положения ОН-группы. По заместительной номенклатуре к названию основного углеводорода присоединяют окончание – ол, указывая затем цифрой положение ОН-группы в цепи. Для двухатомных спиртов используется окончание – диол, трехатомных – триол. По рациональной номенклатуре за основу принимают простейший член гомологического ряда – метиловый спирт, который называют карбинолом

н-пропиловый изопропиловый спирт, пентандиол-2,3

спирт, пропанол-2,

пропанол-1 диметилкарбинол этилкарбинол

Спирты – весьма реакционноспособные соединения, позволяющие перейти к другим классам органических соединений – альдегидам и кетонам, простым и сложным эфирам и т.д. Вместе с тем, спирты и многие их производные являются важными лекарственными средствами, поэтому знание их свойств необходимо при изучении таких дисциплин, как фармацевтическая и токсикологическая химии, фармакология, технология лекарств и в практической деятельности провизора.

Простые эфиры – это продукты замещения водорода в ОН-группе спирта на радикал. Общая формула эфиров R-O-R`, т.е. это алкил- или арилпроизводные спиртов. Диметиловый и метилэтиловый эфиры при комнатной температуре – газы, остальные эфиры – жидкости, которые кипят при температурах, значительно более низких, чем соответствующие спирты, что связано с отсутствием водородных связей между молекулами простых эфиров. Эфиры плохо растворимы в воде, они в отличие от сложных эфиров не гидролизуются ни водными растворами щелочей, ни разбавленными кислотами. Хранящиеся при доступе воздуха эфиры медленно окисляются, образуя взрывчатые гидроперекиси. Диэтиловый эфир – это бесцветная, подвижная, летучая, легко воспламеняющаяся жидкость со своеобразным запахом, т.кип.+35⁰С, плотность 0,713-0,714. Пары эфира образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Применяется диэтиловый эфир как прекрасный растворитель для экстракции веществ из их водных растворов, в медицине – для общей анестезии, как составная часть некоторых лекарств; как растворитель в органических реакциях и т.д.

диметиловый эфир диэтиловый эфир метилэтиловый эфир

метоксиметан этоксиэтан метоксиэтан

Для ИК-спектров спиртов особенно характерна полоса поглощения в области 3300-2700см^-1(валентные колебания ОН); 1400-1250^-1 (деформационные колебания ОН) и 1200-1000см^-1(валентные колебания С-О), последняя характерна и для простых эфиров.

I. СПИРТЫ ОДНО- И МНОГОАТОМНЫЕ

Студент должен знать:

1. Что гидроксильная группа и связанный с ней радикал взаимно влияют друг на друга и это влияние определяет их реакционную способность.

2. От чего зависит растворимость спиртов.

3. Как открыть воду в спирте и избавиться от нее.

4. Реакции окисления и дегидрирования спиртов.

5. Способы получения простых и сложных эфиров.

6. Качественные реакции на этанол, глицерин и реакцию на доброкачественность диэтилового эфира.

Студент должен уметь:

1. Открывать воду в спирте.

2. Окислять спирт.

3. Открывать в спирте сивушные масла.

4. Получать сложные эфиры.

5. Получать простые эфиры.

6. Получать акролеин из глицерина.

7. Проводить качественные реакции на этанол, многоатомные спирты.

8. Проводить реакцию на доброкачественность диэтилового эфира.

Оборудование: пробирки, пробки с газоотводными трубками, медная проволока, корковые пробки.

Реактивы: этанол, глицерин, изоамиловый спирт, маннит, мет. натрий, фенол, FeCI₃, NH₄OH, 2н. NaOH, 2н HCI, конц. HCI, 1%-ные растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, 40%-ный р-р формалина, насыщ. р-р пикриновой к-ты, р-р белка, безводный CuSO₄, фуксинсернистая киcлота, конц. H₂SO₄, KHSO₄, 0,5%- ный p-p KI, 0,5% р-р крахмального клейстера, конц. р-р FeSO₄, этиловый эфир, хлоргидрат метилового фиолетового, 0,2н р-р CuSO₄, ацетат натрия.

Опыт 1. Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов. В разные пробирки внести по 2 капли этанола, изоамилового спирта, глицерина, немного маннита. Затем в каждую пробирку добавить по 5 капель воды, взболтать.

Наблюдения и выводы внести в тетрадь.

Опыт 2. Обнаружение воды в этаноле и его обезвоживание: к 10 каплям этанола добавить 3 лопаточки обезвоженного сульфата меди, взболтать. Наблюдения и выводы внести в тетрадь. Обезвоженный спирт сохранить для следующего опыта. Записать уравнение реакции.

Опыт 4. Образование этилата натрия. К маленькому кусочку мет. натрия добавить 3 капли обезвоженного в предыдущем опыте этанола, закрыть отверстие пробирки пальцем. Начинается бурное выделение водорода. Через 1-2 минуты поджечь водород на выходе из пробирки-

-он горит с характерным хлопком голубоватым пламенем. Образовавшийся в пробирке этилат натрия растворить 3 мл воды и добавить 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина – появляется красное окрашивание. Наблюдения, выводы и уравнения реакций записать в тетрадь.

Опыт 5. Окисление метанола. (Метанол – сильный яд, смертельная доза 30 мл!) Небольшую спираль из медной проволоки, вдетую в корковую пробку с другого конца, держа за пробку, нагреть в пламени горелки докрасна и опустить в пробирку с 2 каплями метанола. Черная поверхность проволоки превращается в золотистую (медь восстанавливается). Чувствуется запах формальдегида. Доказательством образования формальдегида служит также цветная реакция с фуксинсернистой кислотой – в присутствии формальдегида появляется малиново-красное окрашивание. Для проведения реакции удалить из пробирки медную спираль и ввести в пробирку 2 капли раствора фуксинсернитой кислоты. В присутствии формальдегида появляется малиново-красное окрашивание, интенсивность которого постепенно усиливается.

Ход реакции окисления спирта:

Металлическая медь далее может действовать как катализатор дегидрирования:

Эта реакция идет при 300 – 350⁰С.

Дата добавления: 2015-11-16