Опыт 1. Получение глицерозы окислением глицерина. (Глицероза – это смесь глицеринового альдегида и диоксиацетона) К 3 каплям глицерина добавить 2 мл воды, разделить смесь на две пробирки: в одну добавить бромной воды до желтого окрашивания, поставить обе пробирки в водяную баню до обесцвечивания бромной воды в одной из них. К горячим растворам добавить по 3 капли NaOH и 2 капли 0,2н.CuSO4. В пробирке с бромной водой образуется желтый, а затем красный осадок.
глицериновый альдегид диоксиацетон
Глицериновый альдегид восстанавливает медь по схеме:
красный
Опыт 2.Доказательсвтво наличия гидроксогрупп в глюкозе. К 1 капле 0, 5 %-го р-ра глюкозы добавить 6 капель 2н. NaOH и 1 каплю 0,2н.CuSO4, образующийся голубой осадок Cu(OH)2 растворяется, следовательно глюкоза – это многоатомный спирт и он дает сахарат меди со слабой синей окраской (хелатный комплекс). Написать схему реакции.
Опыт 3.Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (Проба Троммера). К щелочному синему раствору сахарата меди добавить несколько капель воды, нагреть верхнюю часть раствора только до кипения.
Вместо глюконовой кислоты в продуктах реакции найдены глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты. Следовательно, при окислении в щелочной среде глюкоза расщепляется на три осколка, являющиеся сильными восстановителями: гликолевый альдегид, глицериновый и формальдегид, которые окисляются до соответствующих кислот.
Опыт 4. Открытие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса). К 1 капле 0,2н.CuSO4 добавить 2 капли 2н. NaOH, к образовавшемуся осадку гидроксида меди добавить 1 каплю глицерина - осадок растворяется, окраска темнеет, т.к. образуется хелат-
- глицерат меди. К полученному раствору добавить 1 каплю 0,5%-го раствора глюкозы и несколько капель воды, нагреть до кипения верхнюю часть р-ра. Наблюдения и выводы записать в тетрадь. Эта проба применяется для клинического определения глюкозы в моче т.к. определение происходит быстрее, чем при пробе Троммера.
Опыт 5. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой. К 1 капле 0.2н. AgNO3 добавить 3-4 капли 2н. NaOH и по каплям 2н. NH4OH до растворения осадка. Полученный прозрачный бесцветный аммиачный раствор гидроксида серебра – это реактив для реакции «серебряного зеркала». Добавить к этому реактиву 1 каплю 0,5%-го раствора глюкозы, слегка подогреть до начала побурения р-ра.
Серебро выделяется либо в виде черного осадка, либо, если пробирка была чистая – в виде блестящего зеркального налета – отсюда название.
Опыт 6. Реакция Селиванова на фруктозу. К крупинке сухого резорцина добавить 2 капли конц. HCI и 2 капли 0,5%-го раствора фруктозы, нагреть только до начала кипения. Постепенно жидкость краснеет, т.к. образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином ает окрашенное соединение. Реакция с кетозами проходит легче, чем с альдозами
Опыт 7. Получение озазона глюкозы. К нескольким кристаллам солянокислого фенилгидразина добавить столько же ацетата натрия, а затем 2 капли 0,5%-го р-ра глюкозы, поставить пробирку в водяную баню, через 45 мин. в пробирке появляются кристаллы озазона глюкозы, имеющие форму длинных иголочек, собранных в виде снопов под микроскопом. Ацетат натрия используется для перевода хлорида фенилгидразина в легко гидролизующуюся соль- ацетат фенилгидразина.
Образование фенилозазона проходит через следующие стадии:
а) молекула фенилгидразина присоединяется к молекуле глюкозы по месту разрыва двойной связи карбонильной группы с образованием фенилгидразона, который затем теряет анилин и превращается в кето имин (оксиимин):
фенилгидразон глюкозы
кетоимин
б) при действии двух молекул фенилгидразина кетоимин превращается в фенилозазон глюкозы:
озазон глюкозы 
Опыт 8. Образование фурфурола и конденсация его с анилином - качественная реакция на пентозы. В пробирку насыпать слой опилок на высоту 5 мм, смочить их смесью конц. соляной к-ты и воды в соотношении 1:1, перемешать, прокипятить. Смочить узкую полоску фильтровальной бумаги смесью 2 капель анилина и 4 капель 2н. уксусной кислоты и опустить в пробирку с кипящей смесью. Бумага окрашивается в красный цвет. При этом проходят следующие реакции:
а) содержащиеся в древесине пентозаны в кислой среде гидролизуются:
б) под действием кислоты при нагревании пентозы теряют три молекулы воды и превращаются в фурфурол:
в) фурфурол с анилином дает продукты конденсации красного цвета.
Дата добавления: 2015-11-16; просмотров: 236 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей виннокаменной кислоты. | | | II. Ди- и полисахариды. |