Строение циклопропана. В молекуле циклопропана все атомы углерода расположены в одной плоскости.

В молекуле циклопропана все атомы углерода расположены в одной плоскости.

При таком расположении атомов углерода в цикле валентные углы должны быть равны 60⁰, а величина их отклонения от нормального валентного угла (109⁰28) должна составлять: α = (109⁰28 – 60⁰): 2 = 24⁰44. Это наиболее напряженная циклическая система.

Однако в действительности, валентные углы между атомами углерода в циклопропановом цикле составляет 106⁰. Это объясняется тем, что σ-связи между атомами углерода в циклопропане отличаются от обычных σ-связей, образующихся при перекрывании sp³-гибридных орбиталей в алканах.

При образовании углерод-углеродных связей в циклопропановом цикле происходит только частичное перекрывание sp³-гибридных орбиталей, направленное не вдоль прямой, соединяющей центры связанных углеродных атомов, а за пределами плоскости циклопропана, что приводит к образованию изогнутых орбиталей или так называемых банановых или τ- (греч.«тау») связей.

Образование банановых (или τ-) связей в циклопропане приводит к уменьшению углового напряжения в цикле, так как угол между осями двух электронных облаков увеличивается от 60⁰ до 106⁰, а сами τ-связи приобретают частично ненасыщенный характер и по прочности они занимают промежуточное положение между σ- и π-связями.

Этим объясняется склонность циклопропана к реакциям присоединения. О частичном ненасыщенном характере атомов углерода в молекуле циклопропана свидетельствует также повышенная протонная подвижность атомов водорода.

Дата добавления: 2015-07-12