Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Строение циклопропана

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | Классификация алициклических соединений | Номенклатура циклоалканов | Структурная изомерия | Пространственная изомерия | Циклизация дигалогеналканов) | Взаимодействие дигалогенпроизводных с натриймалоновым эфиром | Сложноэфирная конденсация эфиров дикарбоновых кислот | Восстановление кислородсодержащих производных циклопентана | Напряженность циклов. Теория напряжения А.Байера. Типы напряжений в циклах. |


Читайте также:
  1. Алканы. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
  2. Анатомическое строение артикуляторного аппарата
  3. В структуре сценариев программ для детей есть один важный драма­тургический прием, который, наверное, можно было бы назвать «ди­намическим», или «мобильным построением программы».
  4. Внешнее и внутреннее строение
  5. Внутрикомплексные соединения. Строение и типы связей в молекуле внутрикомплексных соединений.
  6. Враждебное настроение
  7. Гидросфера, ее строение, эколого-медицинское значение.

Рис.1. Строение циклопропана

В молекуле циклопропана все атомы углерода расположены в одной плоскости.

При таком расположении атомов углерода в цикле валентные углы должны быть равны 600, а величина их отклонения от нормального валентного угла (109028) должна составлять: α = (109028 – 600): 2 = 24044. Это наиболее напряженная циклическая система.

Однако в действительности, валентные углы между атомами углерода в циклопропановом цикле составляет 1060. Это объясняется тем, что σ-связи между атомами углерода в циклопропане отличаются от обычных σ-связей, образующихся при перекрывании sp3-гибридных орбиталей в алканах.

При образовании углерод-углеродных связей в циклопропановом цикле происходит только частичное перекрывание sp3-гибридных орбиталей, направленное не вдоль прямой, соединяющей центры связанных углеродных атомов, а за пределами плоскости циклопропана, что приводит к образованию изогнутых орбиталей или так называемых банановых или τ- (греч.«тау») связей.

Образование банановых (или τ-) связей в циклопропане приводит к уменьшению углового напряжения в цикле, так как угол между осями двух электронных облаков увеличивается от 600 до 1060, а сами τ-связи приобретают частично ненасыщенный характер и по прочности они занимают промежуточное положение между σ- и π-связями.

Этим объясняется склонность циклопропана к реакциям присоединения. О частичном ненасыщенном характере атомов углерода в молекуле циклопропана свидетельствует также повышенная протонная подвижность атомов водорода.

 


Дата добавления: 2015-07-12; просмотров: 222 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Напряжение трансаннулярное (напряжение Прелога).| Строение циклобутана и циклопентана

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.007 сек.)