Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Строение циклобутана и циклопентана

Классификация алициклических соединений | Номенклатура циклоалканов | Структурная изомерия | Пространственная изомерия | Циклизация дигалогеналканов) | Взаимодействие дигалогенпроизводных с натриймалоновым эфиром | Сложноэфирная конденсация эфиров дикарбоновых кислот | Восстановление кислородсодержащих производных циклопентана | Напряженность циклов. Теория напряжения А.Байера. Типы напряжений в циклах. | Напряжение трансаннулярное (напряжение Прелога). |


Читайте также:
  1. Алканы. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
  2. Анатомическое строение артикуляторного аппарата
  3. В структуре сценариев программ для детей есть один важный драма­тургический прием, который, наверное, можно было бы назвать «ди­намическим», или «мобильным построением программы».
  4. Внешнее и внутреннее строение
  5. Внутрикомплексные соединения. Строение и типы связей в молекуле внутрикомплексных соединений.
  6. Восстановление кислородсодержащих производных циклопентана
  7. Враждебное настроение

В циклобутане и особенно в циклопентане угловое (ангулярное) напряжение, связанное с отклонением валентных углов атомов углерода от нормального валентного (109028), значительно ниже.

При расположении всех атомов углерода четырех- и пятичленных циклов в одной плоскости отклонение валентных углов составляет соответственно:

- для циклобутана - (109028 - 900): 2 = 9044;

- для циклопентана - (109028 - 1080): 2 = 0044

Однако, в действительности, молекулы циклобутана и циклопентана не являются плоскими, так как в плоских структурах все атомы водорода находятся в заслоненном состоянии, что приводит к появлению торсионного напряжения и уменьшению стабильности молекул.

Для снижения торсионного напряжения молекулы циклобутана и циклопентана принимают неплоские конформации, в которых благодаря силам отталкивания между атомами водорода один из атомов углерода в циклобутане или в циклопентане непрерывно выходят из плоскости циклов.

Поэтому кольца циклобутана и циклопентана как бы находятся в постоянном волнообразном движении, при котором происходит быстрое превращение одной конформации в другую.

Циклобутан и многие его производные существуют в неплоской складчатой конформации, где одна метиленовая группа отклонена на 250 от плоскости, в которой находятся три другие атома углерода:

Рис.2. Конформационные изменения циклобутана:

Энергетически более выгодно существование циклопентана в виде так называемого «конверта», в котором 4 атома углерода находятся в одной плоскости, а пятый выходит из нее.

Рис.3. Конформационные изменения циклопентана:

В результате в молекулах циклобутана и циклопентана уменьшается «заслоненность» атомов водородов у соседних углеродных атомов, что приводит к снижению торсионного напряжения, за счет появления небольшого углового (ангулярного) напряжения.


Дата добавления: 2015-07-12; просмотров: 238 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Строение циклопропана| Конформации циклогексана

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.009 сек.)