Строение циклобутана и циклопентана

В циклобутане и особенно в циклопентане угловое (ангулярное) напряжение, связанное с отклонением валентных углов атомов углерода от нормального валентного (109⁰28), значительно ниже.

При расположении всех атомов углерода четырех- и пятичленных циклов в одной плоскости отклонение валентных углов составляет соответственно:

- для циклобутана - (109⁰28 - 90⁰): 2 = 9⁰44;

- для циклопентана - (109⁰28 - 108⁰): 2 = 0⁰44

Однако, в действительности, молекулы циклобутана и циклопентана не являются плоскими, так как в плоских структурах все атомы водорода находятся в заслоненном состоянии, что приводит к появлению торсионного напряжения и уменьшению стабильности молекул.

Для снижения торсионного напряжения молекулы циклобутана и циклопентана принимают неплоские конформации, в которых благодаря силам отталкивания между атомами водорода один из атомов углерода в циклобутане или в циклопентане непрерывно выходят из плоскости циклов.

Поэтому кольца циклобутана и циклопентана как бы находятся в постоянном волнообразном движении, при котором происходит быстрое превращение одной конформации в другую.

Циклобутан и многие его производные существуют в неплоской складчатой конформации, где одна метиленовая группа отклонена на 25⁰ от плоскости, в которой находятся три другие атома углерода:

Рис.2. Конформационные изменения циклобутана:

Энергетически более выгодно существование циклопентана в виде так называемого «конверта», в котором 4 атома углерода находятся в одной плоскости, а пятый выходит из нее.

Рис.3. Конформационные изменения циклопентана:

В результате в молекулах циклобутана и циклопентана уменьшается «заслоненность» атомов водородов у соседних углеродных атомов, что приводит к снижению торсионного напряжения, за счет появления небольшого углового (ангулярного) напряжения.

Дата добавления: 2015-07-12