Алканы. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.

Алканы (парафины или предельные углеводороды) – наиболее простой по элементному составу класс органических соединений. Они состоят из углерода и водорода. Родоначальником этого класса является метан СН₄. Все остальные углеводороды, относящиеся к алканам, являются членами гомологического ряда метана. Общая формула алканов С_nН_2n+2

Углерод имеет на внешней оболочке четыре валентных электрона, поэтому он может образовывать с атомами водорода четыре двухэлектронные ковалентные связи:

или

Атом углерода образовывает ковалентные связи за счёт одного s -электрона и трех р -электронов, а атом водорода – за счёт единственного s -электрона. Судя по числу s - и р -электронов, должны быть три s-р связи и одна s-s. Однако физические и химические данные указывают на равноценность всех четырех связей С–Н в метане. Действительно, в метане s - и р -орбитали образуют четыре одинаковые смешанные или гибридные орбитали. Подобный тип гибридизации назвают sр³ -гибри-дизацией. Углы между связями 109^о28^' – тетраэдрические. Если заменяется водород метиленовой группы пропана, –СН₂–, то цепь разветвится и получится углеводород того же состава, изобутан, изомерный н -бутану и отличающийся от него по своим свойствам:

Пентан имеет уже три изомера:

При переходе к высшим гомологам число изомеров резко возрастает (смотри выше).

Углеродный атом, связанный с одним соседним углеродным атомом, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным и с четырьмя – четвертичным:

Для названий алканов может использоваться несколько номенклатур: историческая, или тривиальная номенклатура – это сводка исторически устоявшихся названий часто употребимых органических соединений. – рациональная номенклатура. При составлении названия по этой номенклатуре соединение рассматривается как полученное из самого простого представителя ряда в результате замещения в нем водородных атомов на алкильные радикалы.

– номенклатура IUPAC

Гомологический ряд, последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего метиленовую группу —СН₂—. Члены гомологического ряда называют гомологами. В гомологических рядах многие физические свойства закономерно изменяются. Например, температуры кипения в середине ряда соединений с неразветвленной цепью (С₅-С₁₄) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологической разности —СН₂—соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гомологического ряда эти различия постепенно сглаживаются.

Дата добавления: 2015-07-11