Реакции электрофильного замещения

1. Нитрование:

Нитрующие агенты: HNO₃, HNO₃/H₂SO₄, HNO₃/CH₃COOH, HNO₃/(CH₃CO)₂O, NO₂BF₄ и др.

Природа нитрующих агентов (образование нитрующей частицы):

2. Галогенирование:

Образование электрофильной частицы:

3. Сульфирование. Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток SO₃ (олеум). Кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты:

Хотя серный ангидрид не несет положительного заряда, но он обладает дефицитом электронов и, следовательно, является кислотой.

Поскольку бензолсульфокислота является сильной кислотой, то она легко диссоциирует с отрывом протона. Реакция сульфирования – обратимая. При взаимодействии бензолсульфокислоты с перегретым водяным паром при 180°С образуется бензол.

4. Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Принято два возможных механизма протекания реакции. В первом случае электрофильной частицей является карбокатион, образующийся в результате взаимодействия галогеналкана с хлоридом алюминия (кислотой Льюиса):

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса AlCl₃ с алкилгалогенидом.

Дата добавления: 2015-07-26