Строение алкинов

Строение молекулы ацетилена объясняется, исходя из представления о sp-гибридизации углеродного атома

Две гибридизированные sp-орбитали (по одной от каждого атома углерода) перекрываясь, образуют s - связь. Оставшиеся негибридизированные р-орбитали располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях и перекрываются соответственно с аналогичными орбиталями другого sp-гибридизированного углеродного атома, формируя p - связь. Каждая из этих p - связей располагается во взаимно перпендикулярных плоскостях, как между собой, так и по отношению к s - связи. Валентные углы равны 180⁰, т.е. молекула ацетилена линейна.

Линейное расположение заместителей при тройной связи алкинов исключает для них возможность цис-, транс- изомерии.

Тройная связь значительно короче двойной связи. Электронографические исследования показали, что ацетиленовая группировка имеет линейное строение:

Энергия связи СºС 812Ч10³ Дж/моль (128,5 ккал/моль), а энергия связи ºС-Н 543 кДж/моль, при этом связь ºС-Н – самая прочная среди других С-Н связей.

Ацетилен и его гомологи являются ещё более ненасыщенными, чем алкены, поэтому вполне обоснованно ожидать, что эти углеводороды в первую очередь должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Наличие 2 p-связей определяет возможность по сравнению с алкенами присоединения 2 молей реагента.

Дата добавления: 2015-07-26