Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Химические свойства. 1. Кислотные свойства

Читайте также:
  1. I. Кислотно-основные свойства.
  2. IV. Воздух и его свойства. Демонстрация опытов
  3. Olives - это качественная, но недорогая косметика. Качественная упаковка, актуальный дизайн, приятный аромат и высочайшие потребительские свойства коллекции Olives
  4. STATGRAPHICS Plus for Windows-общие и уникальные свойства
  5. XI. ПРИСПОСОБЛЕНИЕ И ДРУГИЕ ЭЛЕМЕНТЫ, СВОЙСТВА. СПОСОБНОСТИ И ДАРОВАНИЯ АРТИСТА
  6. Антидетонационные свойства
  7. Б) Свойства атрибутов материи

1. Кислотные свойства. Тиолы более сильные кислоты, чем соответствующие спирты (рК этантиола –10,5, а этанола –18). Легкая поляризуемость атома серы, вследствие большего атомного радиуса и меньшей электроотрицательностью по сравнению с атомом кислорода, способствует делокализации отрицательного заряда, образующегося алкилсульфид-иона RS и, следовательно, повышает его стабильность.

 

1.1 Образование солей. Тиолы образуют растворимые в воде соли тиоляты – с щелочными металлами и нерастворимые – с тяжелыми металлами (ртутью, свинцом, цинком). Это свойство тиолов нашло свое отражение в названии меркаптаны (от лат. mercurius captans – связывающий ртуть).

 

 

Способность тиолов связывать ионы тяжелых металлов позволяет использовать их как противоядия при отравлениях соединениями мышьяка, ртути, хрома, висмута.

1.2.Взаимодействие со щелочами:

 

1.3 Взаимодействие с оксидами:

 

2. Нуклеофильные свойства. Многие реакции тиолов протекают по ионному механизму с участием тиолат-анионов, обладающих сильными нуклеофильными свойствами. Тиолат-анионы генерируются из тиолов в растворах NaOH, триэтаноламина, пиридина и др., а также образуются при взаимодействии эфиров тиолов (например, CH3COSR) с сильными основаниями в неводных средах либо при гидролизе тиомочевины.

2.1 Реакции с галогенидами металлов. Тиолат-анионы легко замещают атомы галогена (обычно Сl) в галогенидах В, Si, Sn, Ge, P, Мо и других, например:

 

 

 

2.2 Реакции тиолат-анионов с алкилхлоридами протекают в жидком NH3, с гексахлор- и гексафторбензолом – в среде этиленгликоля или пиридина (гексабромбензол с тиолат-анионами не реагирует), например:

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 60 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: АЛКАНОЛЫ | Реакции элементорганических соединений | МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ | Образование сложных эфиров | Способы получения | Реакции фенольного гидроксила | ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Способы получения простых эфиров | Реакции виниловых, циклических и бензиловых эфиров |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции нуклеофильного замещения| Взаимодействие тиолов с нитрилами, альдегидами и кетонами

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)