Минорные группы вторичных метаболитов

Растительные амины. В высших растениях присутствует большое количество аминов — первичных, вторичных, третичных и четвертичных. Многие из них структурно представляют собой декарбоксилированные аминокислоты, при­чем как белковые, так и небелковые. Растительные амины подразделяют на моноамины (с одной аминогруппой), диамины (с двумя аминогруппами) и полиамины.

Беталаины. Так называются водорастворимые азотсодержащие пигменты высших растений. Они присутствуют только в растениях порядка гвоздичные (Caryophyllalles). До сих пор не найдены растения, где две группы водораство­римых пигментов — антоцианы и беталаины — встречаются одновременно. Группу беталаинов составляют бетацианины и бетаксантины — соответствен­но красно-фиолетовые и желтые соединения. Бетацианины представляют со­бой гликозиды и ацилгликозиды всего двух агликонов.

Цианогенные гликозиды. Цианогенные гликозиды являются β-гликозидами 2-гидроксинитрилов (цианогидринов). К настоящему времени в высших расте­ниях обнаружено несколько десятков подобных соединений. Основные струк­турные вариации обусловлены природой заместителей R₁ и R₂. В качестве угле­водного фрагмента как правило, выступает D-глюкоза. При гидролизе циано-генных гликозидов специфичной гликозидазой выделяется синильная кислота.

Небелковые аминокислоты. Под этим термином подразумеваются природ­ные аминокислоты, их амиды, иминокислоты, которые в норме не входят в состав белков. Сейчас известно более 400 небелковых аминокислот. Многие из них можно рассматривать как модификации белковых. Наиболее часто встреча­ются варианты удлинения или сокращения углеродной цепи (добавление или удаление СН₂- или СН₃-фрагментов), гидрирование и дегидрирование, гидроксилирование, аминирование. Встречаются и необычные (например, селен-содержащие) аминокислоты. Небелковые аминокислоты преимущественно весьма токсичны, поскольку могут включаться в белки вместо «нормальных» аминокислот и нарушать их функции.

Необычные липиды. К ним относятся прежде всего «необычные» жирные кис­лоты, которые отличаются от «обычных» длиной углеродной цепи, иным рас­положением и количеством двойных связей, наличием дополнительных функ­циональных групп и циклов. Чаще всего необычные жирные кислоты обнару­живаются в масле семян. Во многих видах высших растений обнаружены соеди­нения с одной или несколькими тройными связями. Такие соединения полу­чили название ацетиленовых производных, или полиацетиленов. Известно не­сколько сотен таких структур. В отличие от необычных жирных кислот, ацетиленовые производные могут находиться во всех органах и частях растения. К необычным липидам относятся также цианолипиды, при гидролизе которых выделяется синильная кислота.

Серосодержащие вторичные метаболиты. К ним относятся прежде всего ти-огликозиды (S-гликозиды). Наиболее известны гликозиды горчичных масел (глюкозинолаты). Эти гликозиды характерны для растений семейства кресто­цветных. Они обладают сильным антимикробным действием и обуславливают острый или жгучий вкус горчицы, хрена, редьки. Механизм действия глюкозинолатов весьма сходен с действием цианогенных гликозидов: после отщеп­ления сахара мирозиназой образуются изотиоцианаты, обуславливающие жгу­чий вкус и раздражающее действие. Другую группу серосодержащих вторичных метаболитов составляют аллицины чеснока и лука, которые синтезируются из цистеина. Они также ответственны за жгучий вкус и антимикробные свойства этих растений.

На рис. 9.11 представлены структуры некоторых минорных вторичных мета­болитов.

Рис. 9.11. Некоторые минорные классы вторичных метаболитов: растительные амины (А), цианогенные гликозиды (Б), гликозиды горчичных масел (В)

Дата добавления: 2015-07-17