Фенольные соединения (растительные фенолы)

Фенольные соединения — вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у ароматического кольца. Фенолами называют соединения с одним атомом гидроксила, полифенолами — с двумя и более. Многие фенольные соединения участвуют в основном обмене (в частно­сти, в процессах фотосинтеза и дыхания), однако большинство из них — ти­пичные представители вторичного метаболизма.

Фенольные соединения классифицируются в зависимости от числа арома­тических колец и количества присоединенных к ним атомов углерода. Фенольные соединения принято разделять на три большие подгруппы: с одним и двумя ароматическими кольцами, а также полимерные фенольные соедине­ния. Иногда в особую группу выделяют димерные фенольные соединения.

Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом в зависимости от дополнительных атомов углерода разделяются на:

— соединения С6-ряда (без дополнительных атомов углерода); к ним отно­сят простые фенолы, а иногда также и бензохиноны, хотя у них ароматическое кольцо почти всегда соединено с длинной изопреноидной цепочкой;

— соединения С6-С1-ряда (один дополнительный атом углерода) — произ­водные оксибензойной кислоты, которые часто называют фенолъными кисло­тами, или фенолокислотами;

— соединения С6-С2-ряда (два дополнительных атома углерода), включаю­щие фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, ацетофеноны;

— соединения С6-С3-ряда (три дополнительных атома углерода); эту наи­более многочисленную и важную группу веществ часто называют фенилпропаноидами; она включает: оксикоричные кислоты (по международной номенк­латуре — гидроксикоричные), оксикоричные (гидроксикоричные) спирты, фенилпропены, а также кумарины, изокумарины и хромоны — соединения, у ко­торых дополнительные атомы углерода замыкаются в конденсированное лак-тонное кольцо; некоторые фенилпропаноиды образуют димеры, т.е. соеди­нения типа (С6-С3)₂, и такие вещества называют лигнанами;

— соединения С6-С4-ряда (четыре дополнительных атома углерода), к ко­торым относятся нафтохиноны.

На рис. 9.9 представлены некоторые из фенольных соединений с одним ароматическим кольцом.

Рис. 9.9. Оксибензойные (А), оксикоричные (Б) кислоты и кумарины (В)

Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами. Эти соединения подразделяются на:

— соединения С6-С1-С6-ряда (два ароматических кольца соединены мости­ком из одного углеродного атома), к ним относятся бензофеноны и ксантоны;

— соединения С6-С2-С6-ряда (два ароматических кольца соединены двумя атомами углерода), к ним относятся стилъбены (два кольца соединяются це­почкой из двух атомов углерода) и антрахиноны (два ароматических кольца соединяются двумя атомами углерода с образованием центрального конденси­рованного третьего кольца);

— соединения С6-С3-С6-ряда (два ароматических кольца соединены тремя атомами углерода) — наиболее многочисленная группа фенольных соедине­ний, представленная прежде всего флавоноидами, которые в свою очередь вклю­чают целый ряд подгрупп; к этой же группе соединений относятся изофлавоноиды и неофлавоноиды, также состоящие из нескольких подгрупп.

На рис. 9.10 представлены некоторые из фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами.

Рис. 9.10. Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами: стильбены (А), антрахиноны (Б), основные группы флавоноидов (В), антоцианидины (Г)

Полимерные фенольные соединения. Эти вещества принято подразделять на четыре подгруппы: гидролизуемыг дубильные вещества (таннины — сложные эфиры глюкозы и галловой кислоты), конденсированные дубильные вещества (танниды — полимеры флавоноидов), лигнины (полимеры оксикоричных спир­тов) и меланины.

Отличительной чертой фенольных соединений является формирование ог­ромного числа соединений за счет модификаций молекулы и образования конъюгатов с разнообразными структурами. Из модификаций для фенольных со­единений характерны образование гликозидов, метилирование и метоксилирование. За счет гидроксильных и карбоксильных групп фенольные соедине­ния могут связываться с сахарами, органическими кислотами, растительными аминами, алкалоидами. Помимо этого растительные фенолы могут соединять­ся с изопреноидами, образуя большую группу пренилированных фенолов. Такие свойства фенольных соединений обеспечивают огромное разнообразие струк­тур, характерное для растительных фенолов.

Дата добавления: 2015-07-17