Изопреноиды (терпеноиды)

Изопреноиды — обширная группа соединений, имеющих общую формулу (С₅Н₈)_n. С₅Н₈ — это единица изопрена, таким образом изопреноиды являются соединениями, «составленными» из нескольких изопреновых единиц. Их биосинтез действительно идет соединением пятиуглеродных фрагментов, поэтому название этой группы веществ совпадает с их биохимической классификацией. Второе название изопреноидов — «терпеноиды» — берет начало от немецкого

слова Terpentin (скипидар), так как скипидар представляет собой смесь легких изопреноидов. «Терпенами» называют соединения, содержащие целое число С₅ единиц, независимо от присутствия в молекуле функциональных групп (гидроксильных, карбонильных и др.). Название «терпеноиды» применяют для со­единений с различным числом углеродных атомов, но биосинтез которых явно прошел из С₅ единиц. В настоящее время известно более 30 000 различных изо-преноидов.

Классификация изопреноидов основана на количестве изопреновых еди­ниц, входящих в состав молекулы. Соединения на основе только одной изопреновой единицы в растениях обнаружили лишь сравнительно недавно. По­этому исторически сложилось, что монотерпенами назвали соединения, со­держащие две изопреновые единицы и, следовательно, имеющие общую фор­мулу (С₅Н₈)₂, т.е. С₁₀Н₁₆. Изопреноиды, содержащие три изопреновые едини­цы, назвали сесквитерпенами («полуторатерпенами»), общая формула C₁₅H₂₄.Соответственно дитерпены построены из четырех, тритерпены — из шести и тетратерпены — из восьми пятиуглеродных фрагментов. Когда же обнаружили соединения, состоящие из одного и пяти изопреновых единиц, то их при­шлось назвать соответственно гемитерпенами и сестертерпенами. Политерпеноиды каучук и гута имеют в своем составе от 100 до 5000 единиц изопрена.

Моно- и сесквитерпеноиды — как правило, легкоиспаряющиеся жидкости, часто с разнообразным запахом. Известно более 3000 этих соединений. Их клас­сификация основана на наличии или отсутствии кольцевой структуры в моле­куле, типе кольца, а также наличии и количестве двойных связей в молекуле. Моно- и сесквитерпены могут быть алифатическими (углеводород с незамкну­той цепочкой атомов), циклическими с различным количеством циклов (от одного до трех), а также содержать различные функциональные группы (гидрокси-, карбокси-, кето-группы). Они составляют основу эфирных масел. Моно-и сесквитерпеноиды часто обладают бактерицидным действием.

Дитерпеноиды также насчитывают несколько тысяч структур. Они являются главными компонентами смол у голосеменных (ель, сосна, пихта, кедр). Часто дитерпеноиды смол обладают бактерицидными свойствами.

Структуры некоторых моно-, сескви- и дитерпеноидов показаны на рис. 9.6 и 9.7.

Рис. 9.7. Структура некоторых сесквитерпеноидов и дитерпеноидов

Тритерпеноиды представлены несколькими группами соединений. Прежде всего это соединения первичного метаболизма — фитостерины, однако большинство тритерпеноидов являются типичными вторичными метаболитами. Тритерпе­ноиды обладают широким спектром биологической активности. К ним относят­ся сердечные, стероидные, тритерпеновые гликозиды, экдистероиды (рис. 9.8).

Тетратерпеноиды представлены в растениях главным образом каротиноидами, некоторые из них участвуют в основном обмене (фотосинтез), однако большинство (около 500) — это типично вторичные метаболиты.

Рис. 9.8. Примеры структур тритерпеноидов

Дата добавления: 2015-07-17