Алкалоиды — азотсодержащие вторичные метаболиты

ФИТОХИМИЯ ВТОРИЧНОГО МЕТАБОЛИЗМА

АЛКАЛОИДЫ — АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ

Название этой группы веществ происходит от арабского alcali — щелочь и греческого eidos — подобный. В настоящее время известно около 10 000 инди­видуальных алкалоидов.

В случае алкалоидов достаточно удачно совпали эмпирическая и химиче­ская классификация. Согласно химической классификации, алкалоиды — это соединения, содержащие один или несколько атомов азота в молекуле, что и придает им щелочные свойства. По химической структуре алкалоиды обычно

разделяют на две подгруппы: протоалкалоиды, которые содержат азот не в гетероцикле, и истинные алкалоиды, содержащие азот в гетероцикле. В распре­деление алкалоидов на подгруппы внесла коррективы биохимическая класси­фикация. Гликоалкалоиды, а также ряд других алкалоидов (например, алкало­иды аконита) по типу синтеза и по структуре фактически являются изопреноидами. Поэтому было решено выделить их в особую группу — изопреноидных псевдоалкалоидов.

Рис. 9.3. Основные группы истинных алкалоидов

Таким образом, по «модифицированной» химической классификации сейчас принято разделять алкалоиды на три подгруппы: протоал-калоиды (азот не в гетероцикле); истинные алкалоиды (азот в составе гетероцикла); псевдоалкалоиды (синтез не из аминокислот). Каждая подгруппа разде­ляется в свою очередь на 3 —10 классов.

Рис. 9.4. Структуры некоторых истинных алкалоидов

По биохимической классификации алкалоиды подразделяются на подгруппы в соответствии с исходной для их синтеза аминокислотой: алкалоиды, синте­зирующиеся из L-орнитина (простые пирролидиновые алкалоиды, тропановые алкалоиды, пирролизидиновые алкалоиды); L-лизина (пиперидиновые ал­калоиды, хинолизидиновые алкалоиды); L-триптофана (сложные индольные алкалоиды, β-карболиновые алкалоиды); L-фенилаланина (сложные изохинолиновые алкалоиды); антраниловой кислоты (протоалкалоиды, хинолиновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды); L-тирозина (сложные изохинолиновые алкалоиды); гистидина (пуриновые алкалоиды) и алкалоиды, синтезиру­ющиеся по изопреноидному пути (изопреноидные или псевдоалкалоиды).

Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных рас­тений. Особенно богаты ими семейства маковых, пасленовых, бобовых, кутровых, мареновых, лютиковых. Во мхах, папоротниках, голосеменных алкалои­ды встречаются относительно редко.

Разные органы и ткани растения могут содержать разные алкалоиды. Обыч­но их концентрация невелика и составляет десятые и сотые доли процента. При содержании алкалоидов около 1 — 3 % растение считается богатым алка­лоидами (алкалоидоносным). Только немногие растения, например культиви­руемые формы хинного дерева, могут накапливать до 15 — 20% алкалоидов. Протоалкалоиды встречаются довольно часто в растениях разных семейств, но, как правило, не накапливаются в значительных количествах. Примеры не­которых из них приведены на рис. 9.2. Истинные алкалоиды классифицируют в зависимости от химической структуры гетероциклического кольца. На рис. 9.3 представлены основные группы алкалоидов и характерный для них тип гетероцикла, а на рис. 9.4 — структуры некоторых из известных алкалоидов. Из псев­доалкалоидов наиболее известны стероидные гликоалкалоиды пасленовых, структура одного из них представлена на рис. 9.5.

Рис. 9.5. Структура соланина — тритерпенового псевдоалкалоида

Дата добавления: 2015-07-17