Признаки вторичных метаболитов

По химической структуре молекулы отличить вторичные метаболиты от первичных можно далеко не всегда. На рис. 9.1 приведены некоторые примеры первичных и вторичных метаболитов.

Рис. 9.1. Структуры кампестерина (первичный метаболит), экдизона и протопанаксатриола (вторичные метаболиты)

Фитостерины (ситостерин, кампестерин, стигмастерин) — обязательные компоненты мембран растительной клетки, и, следовательно, — типичные первичные соединения. Экдистероиды (гормоны линьки насекомых) — вторичные метаболиты, они присутствуют лишь у не­которых видов растений. Эти вещества, как полагают, участвуют в защите ра­стений от насекомых. Протопанаксатриол является агликоном гинзенозидов — вторичных метаболитов женьшеня, присутствующих только в роде Рапах и в большой степени отвечающих за его биологическую активность. В то же время структуры молекул этих соединений похожи и отличаются только числом и расположением метальных и гидроксильных групп. Структуры белковых аминокислот (первичные метаболиты) и небелковых аминокислот (типичные вто­ричные метаболиты) часто отличаются лишь наличием или отсутствием метильной, гидроксильной либо другой функциональной группы.

На основе анализа литературы можно сформулировать четыре признака вто­ричных метаболитов:

1) присутствие не во всех растениях;

2) наличие биологической активности;

3) относительно низкий молекулярный вес;

4) небольшой набор исходных соединений для их синтеза.

Это именно признаки вторичных метаболитов, поскольку каждый из них, в общем-то, не обязателен. Ряд вторичных метаболитов найден практически во всех растениях (например, многие фенилпропаноиды); достаточно много вто­ричных метаболитов без выраженной биологической активности (хотя не ис­ключен вариант, что ее просто не обнаружили); известны высокомолекуляр­ные вторичные метаболиты (например, каучук и гуттаперча). Однако совокуп­ность указанных признаков достаточно четко очерчивает крут вторичных мета­болитов растений.

Наиболее обоснованно отнести соединение к первичным или вторичным метаболитам можно только после выяснения его роли в жизнедеятельности растения, т.е. на основе его функциональной значимости. Функциональное определение вторичного метаболизма в первом приближении можно дать как метаболизм соединений, имеющих значение на уровне целого организма, но не на уровне клетки.

Дата добавления: 2015-07-17