Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Свойства карбкатионов

Читайте также:
  1. I. Общие свойства хрящевых тканей
  2. I. СВОЙСТВА АТМОСФЕРЫ.
  3. Аксиомы векторного пространства. Линейная зависимость и независимость системы векторов. Свойства линейной зависимости.
  4. Акцент на функциональные свойства и преимущества
  5. Базовые физические свойства горных пород
  6. В. В. Похлёбкин. Чай, его история, свойства и употребление
  7. ВЕЩЕСТВА С АНАБОЛИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ

1.Карбкатионы образуются в полярных средах под действием поляризованных реагентов по схемам:

R3C:H + Br+ HBr + R3C+

CH2=CH2 + Br+ CH2+-CH2Br

2.Устойчивость карбкатионов увеличивается от первичного к третичному

CH3 C+ CH3 > CH3 CH+ CH3 > CH3 CH2+

CH3

Причина – увеличение количества элетродонорных групп, окружающих заряженный атом углерода.

3.Химические превращения карбкатионов.

а) соединение с анионом: R+ + A- RA

б) отщепление протона (от наименее гидрированного из 2-х соседних звеньев:

CH3-C+-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 + HA

CH3 CH3

2-метил-2-бутен

в) присоединение к непредельному углеводороду:

R+ + CH2=CH2 R-CH2-CH2+

Рассмотрим остальные химические свойства олефинов.

4.Присоединение Н2SO4 к олефинам происходит в соответствии с правило Марковникова, т.к. реагент очень полярный, и реакция всегда идет по ионному электрофильному механизму.

HOSO2OH H+ + O-SO2OH

CH2 -=CH CH3 + H+ CH3 CH+ CH3 CH3-CH-CH3

OSO2OH

более устойчив, чем первичный изопропиловый эфир

серной кислоты

Реакция присоединения Н2SO4 идет тем легче, чем больше радикалов окружает остаток этилена, т.е. чем больше электронная плотность у ненасыщенных атомов углерода.

Так, СН2=СН2 (этилен) – присоединяет только концентрированную Н2SO4; СН2=СН-СН3 (пропилен) – присоединяет 78% кислоту; СН2=С-СН3 (изобутилен) – присоединяет 65% кислоту. СН3

5.Присоединение воды требует катализатора и также происходит только в соответствии с правилом Марковникова.

СH2 -=CH + CH3 + H+OH CH3-CHOH-CH3

Пропилен ИПС

6.Гипогалоидирование – присоединение гипогалогентных кислот НОГал. (Гал2 в присутствии щелочи).

Cl : Cl + Na+OH- NaCl + HO-Cl+ хлорноватистая кислота

HO-Cl+ + CH3 CH +=CH2 - CH3-CH-CH2

OH Cl

Пропиленхлоргидрин

 


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 153 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | Способы получения предельных углеводородов | Лабораторные способы получения алканов | Пространственное строение предельных углеводородов | Физические свойства предельных углеводородов | Получение и свойства алифатических радикалов | I тип. Реакция замещения | II тип. Реакции окисления | ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ | Способы получения |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции присоединения| Реакции окисления

mybiblioteka.su - 2015-2021 год. (0.026 сек.)