Занятие № 13

1. Тема занятия: Анализ ЛС производных нитрофенилалкиламина.

2. Цель самостоятельной работы: изучить общую схему получения, физические, химические свойства и методы анализа производных n-нитрофенилалкиламинов (левомицетина).

3. Задания для самоподготовки:

1) Напишите карточки по следующим лекарственным средствам: а) левомицетина; б) левомицетина стеарата; в) левомицетина сукцината.

2) В тетради для самоподготовки напишите ответы на 4-5 вопросов (по указанию преподавателя).

1. Напишите общую схему синтеза левомицетина.

2. Укажите, что собой по химическому строению представляет левомицетин (химическое название, пространственная и оптическая изометрия).

3. Выделите и напишите названия функциональных групп в левомицетине.

4. Напишите уравнения реакций идентификации левомицетина (со щелочью, с раствором меди (II) сульфата).

5. Напишите уравнения реакций определения связанного хлора.

6. Напишите уравнения реакций идентификации левомицетина после его восстановления цинковой пылью с β–нафтолом (азосочетание) и n- диметиламинобензальдегидом (образование основания Шиффа).

7. Напишите уравнения реакций количественного нитритометрического определения левомицетина, укажите условия проведения испытания; титрант, индикатор.

8. Приведите физико-химические методы анализа левомицетина.

9. Укажите возможные примеси в сустанции левомицетина и способы их определения.

10. Укажите фармакологическое действие левомицетина.

3) Решите задачи:

1. Соответствует ли анализируемый образец левомицетина требованиям ФС по значению удельного показателя поглощения (должен быть от 290 до 305 при 278 нм), если оптическая плотность 0,002% водного раствора в кювете с толщиной слоя 10 мм равна 0,605? Ответ: 302,5

2. Приведите уравнения химических реакций количественного определения левомицетина (M.м. 323,13) методом нитритометрии согласно ФС. Укажите внешние и внутренние индикаторы.

а) Рассчитайте титр титранта, массу навески левомицетина, чтобы на титрование пошло 15 мл 0,1 М раствора натрия нитрита (К 1,0).

б) Рассчитайте теоретический объем 0,1 М раствора натрия нитрита, который пойдет на титрование навески, равной 0,4984 г левомицетина (К 1,0).

в) Оцените качество левомицетина по количественному содержанию (должно быть не менее 99,0%), если на титрование навески массой 0,5002 г пошло 15,25 мл 0,1 М раствора натрия нитрита (К 1,02).

Ответы: а) Т_А/В=0,032313 г/мл; а=0,1616; б) ν=15,42 мл; в) Х_%=100,48%).

3. Рассчитайте содержание левомицетина в таблетках, если 0,12040 г порошка растертых таблеток растворили в мерной колбе вместимостью 1000,0 мл (раствор А). Оптическая плотность раствора, полученного доведением до метки 10,0 мл раствора А в мерной колбе вместимостью 100,0 мл, в кювете с толщиной слоя 1 см при 278 нм равна 0,285. Удельный показатель поглощения раствора стандартного образца левомицетина в тех же условиях – 298. Масса 20 таблеток – 2,5610 г. Ответ: 0,102

4. Рассчитайте содержание левомицетина (г) в глазных каплях: Раствора Левомицетина 0,01% – 10,0, Натрия хлорида 0,09, если 5,0 мл испытуемого раствора (после восстановления цинковой пылью в присутствии концентрированной хлористоводородной кислоты) доводят до метки в мерной колбе вместимостью 25,0 мл (раствор А). Оптическая плотность раствора, полученного соответствующей обработкой 1,5 мл раствора А и доведением до общего объема 10,0 мл, при длине волны 364 нм в кювете с толщиной слоя 5 мм равна 0,232. Удельный показатель поглощения стандартного раствора левомицетина в тех же условиях равен 1719,0. Ответ: 0,0009 г/мл

5. Рассчитайте содержание ингредиентов в глазных каплях: Кислоты борной 0,20, Раствора Левомицетина 0,25% – 10,0 мл, если для количественного определения левомицетина 1,0 мл глазных капель доводят водой до метки в мерной колбе вместимостью 200,0 мл. Оптическая плотность полученного раствора при длине волны 278 нм в кювете с толщиной слоя 1,0 см равна 0,375. Удельный показатель поглощения стандартного образца левомицетина в тех же условиях равен 298,0. Ответ:0,0252

6. Оцените качество левомицетина по значению удельного показателя поглощения при длине волны 278 нм (согласно ФС должно быть 290-305), если оптическая плотность 0,002 % водного раствора при указанной длине волны и толщине кюветы 9,8 мм равна 0,591. Ответ: 301,5

7. Рассчитайте удельный показатель поглощения() левомицетина, если оптическая плотность его 0,002 % раствора в 0,1 М растворе хлористоводо-родной кислоты в максимуме поглощения при 278 нм равна 0, 595. Толщина рабочего слоя 1 см. Согласно ФС равен от 290 до 305. Ответ: =297, 5 (соотв. требованиям ФС)

8. Рассчитайте содержание левомицетина в таблетках по 0,1 г, если 0,1204 г порошка растертых таблеток растворили в мерной колбе вместимостью 1000,0 мл (раствор А). Оптическая плотность раствора, полученного доведением до метки 10,0 мл раствора А в мерной колбе вместительностью 1000 мл в кювете с толщиной слоя 1 см при 278 нм равна 0,285. Удельный показатель поглощения () стандартного образца левомицетина в тех же условиях равен 298. Средняя масса таблетки равна 0,128 г. Ответ: Х₂= 0,102 г (соотв. требованиям ФС).

9. Рассчитайте содержание левомицетина в таблетках по 0,1 г, если 0,242 г порошка растертых таблеток растворили в мерной колбе вместимостью 1000,0 мл (раствор А). Оптическая плотность раствора, полученного доведением до метки 10,0 мл раствора А в мерной колбе вместимостью 100,0 в кювете с толщиной слоя 1 см при 278 мм равна 0,575. Удельный показатель поглощения () стандартного образца левомицетина в тех же условиях равен 301. Средняя масса таблетки равна 0,131 г. Ответ: Х₂=0,103 г.

10. Рассчитайте интервал возможных значений угла вращения 5% раствора левомицетина в 95% этаноле при толщине кюветы 30 см, если удельное вращение согласно ФС должно иметь значения от +15⁰ до + 20⁰. Ответ: + 2,25 – 2,50⁰.

4. Вопросы для самопроверки:

1. Каковы химические формулы левомицетина? Напишите его химическое название.

2. Напишите схему синтеза левомицетина.

3. Какие виды изометрии свойственны левомицетину? Напишите структурные формулы трео- и эритроизомеров?

4. Чем определяется оптическая активность левомицетина?

5. Напишите уравнение реакции идентификации левомицетина с натрия гидроксидом при нагревании.

6. Напишите уравнение реакции идентификации левомицетина по образованию азокрасителя.

7. Напишите уравнение реакции идентификации левомицетина по образованию основания Шиффа.

8. Как обнаружить органически связанный галоген (хлор) в левомицетине? Напишите уравнение реакций.

9. Каковы особенности нитритометрического определения левомицетина? Напишите уравнения химических реакций.

10. Напишите уравнение реакции левомицетина с сульфатом меди.

11. С помощью каких оптических методов можно идентифицировать левомицетин?

12. Что такое спектр поглощения?

13. Как подтвердить оптическую активность левомицетина? Приведите расчетную формулу удельного вращения.

14. Что такое удельный и молярный показатели поглощения? Приведите формулы расчёта.

15. Как определяют наличие примесей в левомицетине? Укажите метод и условия проведения испытания.

16. Каким методом определяют левомицетин в лекарственных формах?

17. Возможно ли использование методов аргентометрии для количественного определения левомицетина? Подтвердите ответ уравнениями реакций.

18. Какими фармакологическими свойствами обладают левомицетин?

19. Укажите формы выпуска левомицетина.

20. Как хранят левомицетин в субстанциях и лекарственных формах? Укажите условия хранения.

Дата добавления: 2015-07-25