Качественные реакции на бромкамфору.

Студент должен уметь:

1. Доказывать непредельность терпенов, их легкую окисляемость.

2. Записывать уравнения реакций этих свойств.

3. Записывать уравнение реакции дегидратации терпингидрата, приводящее к смеси терпинеолов α и β.

4. Записывать уравнение реакции восстановления бромкамфоры до борнеола

Оборудование: пробирки, пипетки.

Реактивы: Скипидар, бромная вода, 0,1н. КМnO₄, 0,5%-ный крахмальный клейстер, 0,5 н. KI, к.H₂SO₄, 30% NaOH, терпингидрат, 5% р-р хлорамина, хлорформ, бромкамфора.

Опыт 1. Доказательство непредельности терпенов. К 1 капле скипидара добавить 2 капли бромной воды, встряхнуть. Наблюдения записать в тетрадь.

Опыт 2. Легкая окисляемость терпенов – вторая качественная реакция на непредельность. К 1 капле 0,1н. KMnO₄ в 5какплях воды добавить 1 каплю скипидара, встряхнуть. Наблюдения и выводы записать в тетрадь.

Опыт 3. Активирование кислорода терпенами. К 1 капле 0,5 %-го р-ра крахмального клейстера добавить 1 каплю 0,5н.KI и 1 каплю скипидара, встряхнуть – появляется темно – фиолетовое окрашивание, постепенно переходящее в синее, что указывает на выделение свободного иода вследствие окисления иодида калия.

Терпены легко окисляются О₂ воздуха по месту двойной связи, образуя перекиси, которые легко разлагаются, активируя кислород, дающий озон:

Активный кислород качественно определяется по выделению иода при добавлении KI.

Опыт 4. Дегидратация терпингидрата – моногидрата 1,8 ментандиола, который является спиртом и может дегидратироваться с образованием непредельного соединения – терпена с приятным запахом, непредельность которого легко установить: поместить в пробирку 2 лопаточки терпингидрата, прилить 2 мл воды и нагреть до кипения. Охладить раствор и добавить несколько капель конц. серной кислоты. Ознакомиться с запахом продукта и помутнением раствора. На первой стадии образуются α-терпинеол и β-терпинеол, а затем они превращаются в терпинолен. Данная реакция применяется в фарманализе как реакция, подтверждающая подлинность терпингидрата.

Опыт 5. Изучение качественных реакций на бромкамфору. Качественные реакции на бромкамфору основаны на отщеплении атома брома и перевод его либо в летучее соединение меди (проба Бельштейна), либо в свободный бром. Последняя реакция проводится вприсутствии сильного окислителя – хлорамина в среде соляной кислоты: растворить 2 лопаточки бромкамфоры в 2 мл этанола. Доказать наличие брома пробой Бельштейна. К полученному спиртовому раствору добавить 1 мл 30% раствора NaOH и 1 лопаточку цинковой пыли. Прокипятить смесь в течение 3-4 минут, охладить, отфильтровать от остатков цинка, фильтрат нейтрализовать соляной кислотой до слабо-кислой реакции (рН=5), затем прилить1 мл 5% раствора хлорамина и 1 мл хлороформа, хорошо перемешать. В какой цвет окрасился хлороформенный слой? При восстановлении бромкамфоры образуется борнеол и бромистый водород, а при действии соляной кислоты и хлорамина выделяется свободный бром, который меняет окраску хлороформа. Данная реакция рекомендуется для качественного определения бромкамфоры.

II. Cтероиды – это большая группа природных соединений как животного, так и растительного происхождения, имеющая общий углеродный скелет. В основе стероидов лежит полициклическая система гонана. Стероиды делятся на следующие группы: стерины, желчные кислоты, кортикостероиды (гормоны коры надпочечников), женские половые гормоны, мужские половые гормоны, агликоны сердечных гликозидов. Соединения каждой из перечисленных групп имеют свои структурные особенности, определяющие их специфическую биологическую активность.

Дата добавления: 2015-11-16