Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Присутствие двух и особенно трех нитрогрупп в мета-положении по отношению друг к другу еще более способствует реакциям с нуклеофильными реагентами.

Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом | Механизм отщепления-присоединения. | Причем этот эффект тем сильнее, чем больше электроноакцепторных заместителей находится в орто- и пара-положениях по отношению к месту замещения. | или замещение по ариновому механизму. |


Читайте также:
  1. I.I. Предмет фразеологии. Виды и признаки фразеологизмов. Особенности перевода фразеологизмов.
  2. III. Внутрисоюзная политика Делосской симмахии. Политика по отношению к нейтральным государствам. Борьба политических сил внутри Афин
  3. IV. ТВ — тревожность по отношению к взрослым
  4. Iужно обратить внимание на двойственную природу предлагае­IbIX обстоятельств в искусстве эстрады вообще, и в конферансе в особенности.
  5. Quot;Зависть есть Беспокойство души, вызван­ное сознанием того. что желанным нам бла­гом обладает другой человек, которого мы не считаем более нас достойным владеть им".
  6. V. ВВ — враждебность по отношению к взрослым
  7. V. Каковую особенность Апостол усиливает представлением, что это была сокровенная, ныне лишь явленная тайна, которой он есть служитель 3, 1—13

Так, например, при взаимодействии мета-динитробензол со щелочью или с амидом натрия происходит замещение одного из атомов водорода, находящихся в орто- или пара-положениях, на группу OH, или на NH2:

 

Образующийся сопряженный карбанион еще более стабилизируется за счет увеличения числа граничных структур вследствие сопряжения с двумя нитрогруппами:

       
 
   
 


       
   
 
 

 

 


Симметричный тринитробензол реагирует со щелочью с образованием пикриновой кислоты:

 

 

Таким образом, замещение атома водорода в ароматических соединениях на нуклеофильные реагенты удается осуществить только при наличии в этих соединениях сильных электроноакцепторных групп, находящихся в мета-положении по отношению друг к другу и направляющих нуклеофильную атаку в орто- и пара-положение по отношению к ним.

Дата добавления: 2015-07-12; просмотров: 90 | Нарушение авторских прав

<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Механизм реакции| Замещение неводородных атомов.
mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)