Читайте также: |
|
О. А. Голубчиков
Органический
практикум
Санкт-Петербург
НИИ химии СПбГУ – 2012
УДК 547
Рецензенты: кафедра органической химии Санкт-Петербургского государственного университета (зав. каф. проф. А. А. Потехин) и кафедра органической химии Российского химико-технологического университета (зав. каф. проф. В. Ф. Травень)
Голубчиков О. А.
Органический практикум. Учебн. пособие для химических вузов.С-Петербург: изд-во НИИ химии СПбГУ, 2012. - 174 с., 32 илл.
Книга представляет собой руководство для выполнения практических работ по органической химии студентами вузов химического профиля. В ней описаны правила техники безопасности в лаборатории органической химии, правила оформления лабораторных работ и ведения лабораторного журнала, химическая посуда и техника выполнения основных операций по синтезу, очистке и определению органических соединений. Кратко изложены теоретические положения основных типов органических реакций: нуклеофильного и электрофильного замещения, окисления и восстановления органических соединений, синтеза и превращений солей диазония, реакций конденсации и основанных на них методов синтеза гетероциклических соединений. Представлены подробные лабораторные прописи синтеза органических соединений, получаемых с помощью реакций указанного типа.
Книга предназначена для преподавателей и студентов высших учебных заведений химического профиля.
ISBN 5-7997-0001-5
ã НИИ химии СПбГУ, 2012 г.
ã Голубчиков О. А., 2012 г.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие | ||
I. | Общие правила и методы работы | |
1.1. | Планирование работ и ведение рабочего журнала | |
1.1.1. | Форма ведения записей в рабочем журнале | |
1.1.2. | Пояснения к составлению таблиц | |
1.1.3. | План экспериментальной работы. Отчет о выполнении работы | |
1.2. | Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза | |
1.2.1. | Общие правила работы | |
1.2.2. | Правила обращения с ядовитыми и едкими веществами | |
1.2.3. | Правила при работе с огнеопасными веществами | |
1.2.4. | Правила при работах, которые могут сопровождаться взрывами или выбросами веществ | |
1.2.5. | Правила обращения со стеклом | |
1.3. | Основные методы выделения и очистки органических соединений | |
1.3.1. | Перекристаллизация | |
Принцип метода | ||
Подбор растворителя | ||
Практика проведения перекристаллизации | ||
Обесцвечивание горячих насыщенных растворов | ||
Фильтрование с отсасыванием | ||
Общая методика перекристаллизации вещества из легколетучего растворителя | ||
Сушка органических веществ | ||
Определение температуры плавления вещества | ||
1.3.2. | Перегонка органических жидкостей | |
Простая перегонка при атмосферном давлении | ||
Простая перегонка при пониженном давлении (под вакуумом). | ||
Перегонка с водяным паром | ||
Фракционная перегонка и перегонка с дефлегматором | ||
1.3.3. | Хроматография | |
2. | Типы реакций и синтезы на их основе | |
2.1. | Нуклеофильное замещение у атома углерода | |
2.1.1. | Основные теоретические положения | |
2.1.2. | Бромистый изопропил | |
2.1.3. | Ацетанилид (метод А) | |
2.1.4. | Ацетанилид (метод Б) | |
2.1.5. | Ацетилсалициловая кислота (аспирин) | |
2.1.6. | н -Бутилацетат | |
2.1.7. | b -Нафтилацетат | |
2.2. | Электрофильное замещение в ароматическом ряду | |
2.2.1. | Основные теоретические положения | |
2.2.2. | Нитротолуолы (смесь изомеров) | |
2.2.3 | a -Нитронафталин | |
2.2.4 | м -Динитробензол | |
2.2.5. | Натриевая соль м -ксилолсульфокислоты | |
2.2.6. | Сульфаниловая кислота | |
2.3. | Восстановление нитросоединений | |
2.3.1. | Основные теоретические положения | |
2.3.2. | Анилин | |
2.3.3. | Выделение и идентификация аминов | |
2.3.4. | м -Нитроанилин | |
2.4. | Получение и превращение диазосоединений | |
2.4.1. | Основные теоретические положения | |
2.4.2. | Иодбензол | |
2.4.3. | п -Иоднитробензол | |
2.4.4. | о -Хлорбензойная кислота | |
2.4.5. | Метилоранж | |
2.4.6. | Кислотный оранжевый | |
2.4.7. | Резорциновый желтый (тропеолин) | |
2.4.8. | Стектрофотометрическое определение содержания красителя в растворе | |
2.4.9. | Пояснения к синтезам азокрасителей | |
2.5. | Окисление | |
2.5.1. | Основные теоретические положения | |
2.5.2. | Бензойная кислота (из толуола) | |
2.5.3. | Бензойная кислота (из бензилового спирта) | |
2.5.4. | Масляный альдегид (бутаналь) | |
2.5.5. | Бензальдегид | |
Приложения | ||
Таблица 1. Плотности и концентрации растворов серной кислоты при 20° С | ||
Таблица 2. Плотности и концентрации растворов азотной и соляной кислот при 20° С | ||
Таблица 3. Плотности и концентрации водных растворов гидроксидов натрия и калия при 20° С | ||
Список рекомендуемой литературы |
ПРЕДИСЛОВИЕ
Основная цель практикума по органической химии – закрепление теоретических положений курса путем практического получения органических соединений и ознакомления с их свойствами.
Не менее важная цель состоит в освоении основ химической лабораторной техники и безопасных методов работы с химическими веществами и лабораторным оборудованием. Практикум также подразумевает ознакомление с некоторыми современными физико-химическими методами разделения и анализа органических соединений.
В пособии представлено описания синтезов, которые выполняются студентами химико-технологических вузов химических и химико-технологических специальностей, подготовка которых осуществляется в системе бакавлавриата и магистратуры.
В книге представлены наиболее важные типы синтезов, используемых в органической химии. Это реакции нуклеофильного замещения у sp 3- и sp 2-гибридного атома углерода, процессы электрофильного замещения ароматических бензоидных соединений, реакции восстановления ароматических нитросоединений, синтез и последующие превращения диазосоединений, реакции окисления, конденсации, а также методы синтеза и очистки гетероциклических соединений. Каждый из перечисленных разделов начинается с краткого теоретического введения, имеющего целью напомнить основные особенности протекания описанных далее реакций. Затем приводятся конкретные методики синтеза тех или иных соединений, даются пояснения, необходимые для ясного понимания того, как, зачем и почему выполняется та или иная операция при синтезе препаратов и, наконец, даются контрольные вопросы по изучаемой теме.
Критериями при подборе задач были следующие положения:
1. Синтез должен быть основан на таких химических превращениях, теоретические представления о которых даются в лекционном курсе по органической химии.
2. Лабораторная работа не должна в общей сложности занимать более 6 часов, причем по прошествии 2 – 3 часов после начала ее можно прервать не менее, чем на неделю.
3. В синтезах используются доступные, малотоксичные и как можно менее огнеопасные реактивы и растворители.
4. Синтез проводится с применением простого лабораторного оборудования, однако полный набор задач, который будет выполнен студентом в практикуме, должен охватить основные методы получения, разделения и чистки органических веществ.
Каждый синтез снабжен пояснениями, которые помогают студенту проводить его теоретически осознанно.
Изучение теоретических основ синтеза и пояснений к нему обязательно должно предшествовать экспериментальному выполнению работы.
Сдавая коллоквиум и отчитываясь перед преподавателем о проделанной работе, студент должен уметь ответить на контрольные вопросы, помещенные после пояснений к синтезу. Для ответов на некоторые из них необходимо использование материала лекционного курса, учебников и справочников, список которых приводится в конце пособия.
В заключение следует отметить, что данное руководство представляет собой расширенный и переработанный вариант практикума
Б. Г. Гнедина, Р. А. Петровой и О. А. Голубчикова «Синтезы органических соединений».
ОБЩИЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ
1.1. ПЛАНИРОВАНИЕ РАБОТ
И ВЕДЕНИЕ РАБОЧЕГО ЖУРНАЛА
Практическая работа по выполнению любого синтеза состоит из двух частей: подготовительной, выполняемой студентом заранее, до лабораторных занятий, и экспериментальной, выполняемой в часы лабораторного практикума.
Подготовительная часть включает в себя выполнение следующих этапов:
1. Ознакомление с прописью получения заданного вещества. Пропись может быть взята из этого пособия или из какого-либо другого руководства по указанию преподавателя.
2. Детальное изучение по справочнику свойств всех химических реагентов, которые используются в работе, а также свойств целевого продукта. Особое внимание обращают на опасные свойства исходных веществ и продуктов всех реакций.
3. Расчеты фактически применяемых мольных отношений реагентов во всех реакциях, выявление реагентов, взятых в избытке (и соответственно – в недостатке) по сравнению с их стехиометрическими количествами. Перерасчет количеств исходных веществ в том случае, если преподавателем предложено исходить из иных количеств реагентов по сравнению с указанными в руководстве. Расчет теоретического выхода продукта в граммах.
4. Составление плана экспериментальной части работы.
Экспериментальная часть планируется, исходя из пяти этапов:
1. Очистка исходных веществ, приготовление растворов требуемых концентраций, катализаторов.
2. Проведение основной реакции синтеза.
3. Выделение неочищенного продукта из реакционной смеси.
4. Очистка полученного вещества и оценка степени его чистоты путем сравнения экспериментально найденных физических констант (Т пл, Т кип, показателя преломления nD 20, положений максимумов полос и величин молярных коэффициентов поглощения e в электронных спектрах и т. д.) с табличными.
5. Взвешивание продукта. Расчет практически полученного выхода в процентах от теоретического.
Результаты подготовительной и экспериментальной частей работы записываются в рабочий журнал по приведенной ниже форме.
Без оформления в рабочем журнале подготовительной части работы студент к экспериментальному выполнению синтеза не допускается.
Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 104 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
Непрерывность функции | | | Пояснения к составлению таблиц |