Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Поворотная изомерия алканов

Читайте также:
  1. Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия
  2. Гомологический ряд алканов. Число структурных изомеров
  3. Гомологический ряд. Изомерия
  4. Зеркальная (оптическая) изомерия
  5. Изомерия
  6. Изомерия алкенов
  7. Изомерия.

Характерной особенностью s-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С2Н6, могут принимать разные геометрические формы.

Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н3С–СН3:

См. также VRML-модель (14857 байт).

При вращении одной группы СН3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы, среди которых выделяют две характерные конформации (А и Б), отличающиеся поворотом на 60°:

Эти поворотные изомеры этана отличаются расстояниями между атомами водорода, соединенными с разными атомами углерода.

В конформации А атомы водорода сближены (заслоняют друг друга), их отталкивание велико, энергия молекулы максимальна. Такая конформация называется "заслоненной", она энергетически невыгодна и молекула переходит в конформацию Б, где расстояния между атомами Н у разных атомов углерода наибольшее и, соответственно, отталкивание минимально. Эта конформация называется "заторможенной", т.к. она энергетически более выгодна и молекула находится в этой форме больше времени.

С удлинением углеродной цепи число различимых конформаций увеличивается. Так, вращение по центральной связи в н -бутане


приводит к четырем поворотным изомерам (аним.2.3.2.3, 45781 байт):

Наиболее устойчивым из них является конформер IV, в котором группы СН3 максимально удалены друг от друга. Зависимость потенциальной энергии н-бутана от угла вращения на рис.2.3.2.4 (45781 байт).

В случае длинных цепных молекул полимеров обратимое изменение конформаций приводит к качественно новому свойству – гибкости макромолекул (часть VI, раздел 4.1).

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 96 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Часть II | Многообразие углеводородов | Классификация углеводородов | АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины) | Строение алканов | Структурная изомерия алканов | Радикалы в ряду алканов | Порядок построения названия разветвленного алкана | Химические свойства алканов | Крекинг алканов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Приемы построения структурных формул изомеров| Зеркальная (оптическая) изомерия

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)