Сульфирование

Сульфирование бензола можно осуществить дымящей серной кислотой (Н₂SО₄+ SO₃).

В этой реакции электрофильным реагентом является трёхокись серы SO₃ - нейтральная молекула, в которой три электроотрицательных атома кислорода, связанные с атомом серы, делают последний электрононенасыщенным.

Стадия образования карбокатиона.

Стадия стабилизации карбокатиона. Карбокатион отдаёт протон с образованием аниона бензолсульфоновой кислоты.

Каждая стадия реакции сульфирования обратима, поэтому и весь процесс является обратимым. Применение серной кислоты, богатой олеумом, сдвигает равновесие в сторону образования бензолсульфоновой кислоты.

Причина обратимости реакции сульфирования в том, что энергетические барьеры по обе стороны от s- комплекса приблизительно одной высоты (рис. 7.5).

Рис. 7.5. Энергетическая диаграмма сульфирования бензола

Сравните энергетический барьер отрыва SO₃ от s -комплекса Е_а (1)обр. с энергетическим барьером отрыва протона от s -комплекса Е_а (2).

Обратная реакция - превращение бензолсульфоновой кислоты в бензол - достигается обработкой её водяным паром, нагретым до температуры выше 100 ^оС.

Дата добавления: 2015-07-26