Физические свойства. Физические свойства аренов похожи на свойства углеводородов других классов

Физические свойства аренов похожи на свойства углеводородов других классов. Арены представляют собой малополярные соединения, плохо растворимые в воде, но растворимые в неполярных и слабополярных растворителях: гексане, эфире, четыреххлористом углероде.

Температура кипения аренов несколько выше, чем температура кипения углеводородов жирного ряда с тем же числом атомов углерода.

Температура кипения алкилбензолов растёт с увеличением молекулярной массы так же, как и в ряду алканов. Увеличение температуры кипения за счёт удлинения алкильной линейной цепочки на один атом углерода составляет 20-30 ºС. Разветвлённые алкилбензолы кипят при более низкой, а плавятся при более высокой температуре, чем их изомеры с линейной углеродной цепью.

н -Бутилбензол Ткип = 183 ^оС Тпл = -81 ^оС	трет -Бутилбензол Ткип = 169 ^оС Тпл = -58 ^оС

Температуры кипения мета - и пара -изомеров диалкилбензолов приблизительно одинаковы, а температура кипения орто -изомера на несколько градусов выше. Плавление сопровождается разрушением межмолекулярных сил в кристалле; более симметричные молекулы более плотно упаковываются в кристаллической решетке. Чем прочнее кристаллическая решетка, тем выше температура плавления. Поэтому для дизамещенных производных бензола характерна такая закономерность: температура плавления наиболее симметричного пара-изомера обычно превышает температуры плавления менее симметричных орто - и мета -изомеров (см. табл. 7.2). Высокой степенью симметрии обладает бензол. Его температура плавления достаточно высока - плюс 5 ^оС.

Вследствие того, что растворение, так же как и плавление, связано с разрушением кристаллической решетки, пара -изомер менее растворим, чем орто - и мета -изомеры диалкилбензолов.

Для аренов характерны высокие значения показателя преломления (см. табл. 7.2). Это является следствием сопряжения p- электронов и повышенной поляризуемости сопряжённой p -электронной системы ароматического ядра. Особенно большое значение показателя преломления у стирола, так как в нем с p- электронами ароматического кольца дополнительно сопряжена винильная группа.

В ИК-спектрах аренов наблюдаются полосы поглощения валентных колебаний связей С–Н в ароматическом кольце с частотой 3000-3100 см^-1. Они практически совпадают с аналогичными частотами n (=C–Н) в алкенах, что можно объяснить одинаковым электронным состоянием соответствующих связей.

Таблица 7.2

Дата добавления: 2015-07-26