Фенольные вещества растений - катехины, флавоны и антоцианы.

Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространённых в растительных организмах и многочисленных классов вторичных соединений с различной биологической активностью. К ним относятся вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического кольца. Эти соединения весьма неоднородны по химическому строению, в растениях встречаются в виде мономеров, димеров, олигомеров и полимеров.

Флавоны - желтые пигменты клеточного сока вакуоли, окрашивают цветки льнянки, примулы, желтых георгин, околоплодник лимона.
Антоцианы – пигменты клеточного сока вакуоли, меняющие свою окраску в зависимости от реакции клеточного сока. В нейтральной среде антоцианы имеют лиловатую окраску, в щелочной – синюю, в кислой – красную. Красный цвет у цветков пионов, гераней, маков, роз, шиповника; синий – в цветках дельфиниумов, васильков; малиново-лиловый – в корнеплодах свеклы, плодах слив, вишен, черной смородины, брусники, винограда. Антоцианы окрашивают осенние листья в ярко-красный цвет. Они образуются в холодную солнечную погоду и проявляются по мере разрушения хлорофилла.
Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трёхатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров и являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Дубильные вещества - э то эфиры фруктозы и ароматических кислот, имеющие фенольную природу и предохраняющие растения от загнивания. Имеют вяжущий вкус. Соединяясь с белками, они дают нерастворимые соединения, поэтому широко применяются для дубления кож. После дубления кожа делается мягкой, прочной и не пропускает воду. Дубильные вещества обладают бактерицидными свойствами, участвуют в регулировании роста и создании иммунитета у растений. Дубильных веществ нет в зародыше, с началом фотосинтеза в растении синтезируются и дубильные вещества. Незрелые груши, яблоки, хурма содержат дубильные вещества, но по мере созревания они разрушаются и превращаются в органические кислоты.
Благодаря вяжущему и противовоспалительному действию дубильные вещества используют при лечении желудочно-кишечных расстройств, ожогов, кожных и других болезней человека.

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6-С3. К простым фенилпропаноидам можно отнести гидроксикоричные спирты и кислоты, их сложные эфиры.

К соединениям, родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, полимер-ные соединения — лигнины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозами и участвует в создании опорных элементов механической ткани.

Нафтохиноны - хиноидные пигменты растений, которые найдены в различных органах (в корнях, древесине, коре, листьях, плодах и реже в цветках). К нафтохинонам относится филлохинон (витамин К). Наиболее известным является красный пигмент шиконин, обнаруженный в некоторых представителях сем. Бурачниковые (Boraginaceae).

Флавоноиды относят к группе соединений со структурой С6-С3-С6, и большинство из них представляют собой производные 2-фенилбензопирана (флавана) или 2-фенилбензо-гамма-пирона (флавона). К производным флавана принадлежат катехины, лейкоантоцианидины и антоцианидины; к производным флавона — флавоны, флавонолы, флаваноны, флаванонолы. К флавоноидам относятся также ауроны (производные 2-бензофуранона или 2-бензилиден кумаранона), халконы и дигидрохалконы (соединения с раскрытым пирановым кольцом). Менее распространены в природе изофлавоноиды (с фенильным радикалом у С3). К необычным производным изофлавоноидов относятся птерокарпаны и ротеноиды, которые содержат дополнительный гетероцикл. Птерокарпаны привлекли к себе внимание после того, как было выяснено, что многие из них играют роль фитоалексинов, выполняющих защитные функции против фитопатогенов. Ротенон и близкие к нему соединения токсичны для насекомых, поэтому являются эффективными инсектицидами.

Фитонциды - это необычные соединения вторичного биосинтеза, продуцируемые высшими растениями и оказывающие влияние на другие организмы, главным образом микроорганизмы. Наиболее активные антибактериальные вещества содержатся в луке репчатом (Allium сера L.) и чесноке (Allium sativum L.), из последнего выделено антибиотическое соединение аллицин (производное аминокислоты аллиина).

Дата добавления: 2015-07-17