Гликозиды

Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (агликона). Гликозидная связь между сахаром и агликоном может быть образована с участием атомов О, N или S (О-, N- или S-гликозиды), а также за счёт С-С атомов (С-гликозиды). Наибольшее распространение в растительном мире имеют О-гликозиды. Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи. Углеводные компоненты представлены моносахаридами, дисахаридами и олигосахаридами. Многие гликозиды, синтезирующиеся в растениях, обладают лекарственными свойствами.

О-глюкозид глюкованилин – соединение β-глюкозы с остатком ароматического альдегида ванилина содержит ванилин – ценное душистое вещество, которое широко применяют в пищевой и парфюмерной промышленности и для производства некоторых медицинских препаратов.

N-гликозиды входят в состав нуклеиновых кислот (нуклеозиды). АТФ и другие нуклеозидтри-фосфаты также можно отнести к соединениям, построенным по типу N –гликозидов.

Сердечные гликозиды, - гетерозиды, агликоны которых являются стероидами; их применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них - диуретики.

Цианогенные гликозиды содержат в своём составе синильную кислоту. Широкое распростране-ние они имеют среди растений сем. Rosaceae, концентрируясь преимущественно в их семенах. Например, в семенах яблони, вишни, сливы, айвы, черешни, персика, горького миндаля присутствует цианогенный гликозид амигдалин; в семенах льна – цианогенный глюкозид линамарин, в семенах некоторых видов вики и фасоли – вицианин. В растениях некоторых видов белого клевера, сорго и др. растений содержатся цианогенных гликозиды в высокой концентации, что может вызвать отравление животных, при использовании этих растений в качестве кормов.

S-гликозид синигрин (тиогликозид) - содержится в семенах горчицы и корнях хрена и обусловливает специфический жгучий вкус.

Сапонины (сапонизиды) — гликозиды, обладающие гемолитической и поверхностной активностью (детергенты), а также токсичностью для холоднокровных животных. В зависимости от строения агликона (сапогенина), их делят на стероидные и тритерпеноидные. Углеводная часть сапонинов может содержать от 1 до 11 моносахаридов. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактуроновая и D-глюкуроновая кислоты. Они образуют линейные или разветвленные цепи и могут присоединяться по гидроксильной или карбоксильной группе агликона.

Влияние условий выращивания на накопление алкалоидов и гликозидов в растениях.
Содержание алкалоидов изменяется в зависимости от условий выращивания растений.

· Температура. В жарких тропических странах произрастает большое количество алкалоидоносных и гликозидоносных растений, а на севере их мало.

· Влажность. При одной и той же температуре большее увлажнение уменьшает количество как алкалоидов, так и гликозидов.

· Удобрения. Азотные удобрения повышают содержание алкалоидов и гликозидов в растениях. Так, при выращивании белладонны без внесения удобрений количество алкалоидов в ее листьях составляет 0,33%, а при внесении навоза совместно с минеральными азотными удобрениями возрастает до 0,76%. Также азотные удобрения повышали содержание морфина в маке, никотина в табаке, кофеина в чае. Без внесения азота количество синильной кислоты в листьях сорго составляло 0,004%, а при внесении азотных удобрений ее содержание возросло до 0,111%.

· Фосфорные удобрения также как и азотные удобрения повышают содержание алкалоидов в растениях, а содержание гликозидов, наоборот, уменьшают.
Калийные удобрения снижают количество алкалоидов в растениях, а
количество гликозидов либо не изменяют, либо снижают.
Известкование кислых почв, а также внесение некоторых микроэлементов усиливает образование алкалоидов в растениях, а на образование гликозидов не влияет.

Дата добавления: 2015-07-17