Ортоэфирный метод.

Хотя этот метод был предложен говеем недавно и с его помощью синте­зировано еще ограниченное число олигосахаридов, имеющиеся данные пока­зывают, что его применение открывает новые возможности для синтеза оли­госахаридов различного типа. Так, например, через ортоэфиры Сахаров были синтезированы производные ламинарибиозы - дисахарида, ранее труднодос­тупного синтетически, 6-О-β-мальтозил)- β -D-глюкопиранозы и другие:

С весьма высоким выходом (90%) было получено производное 6-O-(α-L-арабинофуранозил)-D- глюкозы:

Этот синтез представляет особый интерес, ибо синтез соединений с гликофуранозидными связями другими методами сопряжен с рядом серьезных осложнений. В частности, известны лишь единичные примеры синтеза олигосахаридов с гликофуранозидными связями, выполненные по методу Кенигса - Кнорра.

Изучена относительная реакционная способность различных.гидрок-силов сахара в условиях гликозилирования ортоэфирами. Показано, что пер­вичные гидроксилы более активны в этих условиях, чем вторичные. Однако и в последнем случае соответствующие олигосахариды удается получать с удовлетворительными выходами. Стереоспецифичность гликозилирования и отсутствие побочных продуктов конденсации позволяет считать ортоэфир-ный метод достаточно перспективным путем синтеза олигосахаридов [36].

Библиографический список:

1. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды) / Б.Н. Степаненко – М.: Высшая школа, 1977. - 224 с.

2. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд – М.: Высшая школа, 1990. – 751 с.

3. Н. Бочков, В.А. Афанасьев, Г.Е. Заиков. Синтез моносахаридов -
защитные группы, углеводы

4. Крамер М. Сахара и их производные / М.Крамер – Л.: Научное химико-техническое издательство, 1929. – 229 с.

5. Терней А.Л. Современная органическая химия / А.Л. терней – М.: Высшая школа, Т-2, 19.. – 651 с.

6. Бочков А.Ф. Углеводы / А.Ф. Бочков, В.Ф. Афанасьев, Г.Е. Заиков – М.: Наука, 1980. – 176 с.

7. Feingold D.S., Neufeld F., Hassid W.Z., J. Biol. Chem., 233, 783 (1958).

8. Monod J., Torriani A.M., Ann. Inst. Pasteur, 78,65 (1950); Doudoroff
M.,. Hassid W.Z., Putman E.W., PotterA. L. Lederberg J., J. Biol. Chem., 179, 921
(1949).

9. W. Brock Neely, Adv. in Carbohydrate Chem., 15,341 (1960).

10. Roy L. Whistler Методы химии углеводов (перевод с английского) / Roy L. Whistler, M.L. Wolfrom – М.: Мир, 1967. – 512 с.

11. Белецкая И.П., Карлстэдт Н.Б. Р-арилирование гидрофосфорильных производных защищённых моносахаридов, катализируемое комплексами палладия / И.П. Белецкая, Н.Б. Карлстэдт, Нифантьев Э.Е. и др. // Журнал органическая химия. – 2006. Т.42. Вып. 12. – С. 1793 - 1795

12. Sheldon H., Silverberg M., Keener J., J. Cell. Biol., 13, 468 (1962).

13. Porter R. R., «The Cell» (eds J. Brachet, E. A. Mirsky), v. 2, Academic
Press, New York—London, 1961, p. 621.

14. Робертсон Дж., в кн. «Молекулярная биология», Издатинлит, 1963,
стр. 102.

15. Bell L. G., J. Theoret. Biol., 3, 132 (1962).

16. Yamashina L.I., lzumi K-, Abstr. Sixth Internt.Congr. Biochemistry, v 6,
New York, 1964.

17. Gilby A.R., Few A.V., Me Quilban K-, Biochem. Biophys.Acta, 29, 21
(1958).

18. Distler J., Roseman S., Proc. Nat. Acad.Sci. USA, 51, 897 (1961); Brim-
dish D.E., ShawN., Baddiley J., Biochem. Biophys. Res. Comm., 18, 305 (1965).

19. Мак-Ильвейн К., Биохимия и центральная нервная система, Изда-
тинлит, 1962.

20. Cummings N. J., Biological Aspects of Neurological Disorders, Black-
well Scient Publ., Oxford, 1959.

21. Carter H.E., Hendry R.A., Stanacev N.Z., J. Lipid Res., 2, 223 (1961);
SasiryP.S., KatesM., Biochim Biophys Acta, 70, 214 (1963).

22. Porter K.R., Machado R.D., J. Biophys.Biochem.Cytol, 7, 167 (1960).

23. SaltonM. R.J., The Bacterial Cell Wall. Elsevier Publ. Co., Amsterdam,
1964.

24. Dische Z., Danilczenko A., Zelmenis G., in «Chemistry and Biologv of
Mucopolysaccharides» (Ciba Found. Symp.), J. and A. Churchill Ltd., London,
1958, p. 116.

25. Сазыкин Ю.О., Биохимические основы действия антибиотиков на
микробиоклетку, Наука, 1965.

26. R асе R.R., Sanger R., Blood Groups in Man, Blackwell, Oxford, 1958.

27. Kathan R.H., Winzler RJ, Johnson C.A., J. Expil. Med., 113, 314
(1969).

28. Дорфман В. А., Физико-химические основы оплодотворения, Изд.
АН СССР, 1963.

29. Kauffmann F., Kruger L., Liideritz O., Westphal О., Zentr. Bakter., 182,
57 (1961); Westphal O., Ann. Inst. Pasteur, 98, 789 (1960).

30. Tolmach L.J., Adv. in Virus Res., 4, 63 (1957).

31. Hutton J.J., Goebel W.T., J. Gen. Physiol, 45, 125 (1962).

32. Goebel W.F., Barry G.T., J. Exptl. Med., 107, 185 (1958).

33. Rude E., Goebel W.F., J. Exptl. Med., 116, 73 (1962).

34. O'M alley W. E., Achinstein В., Shear M.J., J. Nat. Cancer 1161, 1169
(1962); Cancer Res., 23, 890 (1963).Moscona A., in «Developing Cell Systems and their Control», Ronald I New York, 1960.

35. Defend V., Gasic G., J. Cell. a. Compar. Physiol., 62, 13 (1963).

Дата добавления: 2015-07-15