Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Замена диазогруппы на другие группы.

ВВЕДЕНИЕ | Химические свойства диазосоединений | Механизм реакции диазотирования. | Методы получения соединения | I стадия синтеза | Описание синтеза, константы полученного соединения, | II стадия синтеза | Описание синтеза, константы полученного соединения, | Техника безопасности | Качественные реакции на йодбензол |


Читайте также:
  1. I. ЗАКОНОДАТЕЛЬНЫЕ АКТЫ И ДРУГИЕ ОБЩЕСОЮЗНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
  2. OUT OF THE BLUE, IN THE LEFT FIELD и другие
  3. а также некоторые другие размышления
  4. АЛЕКСАНДР БАТЫЕВИЧ И ДРУГИЕ
  5. АЛКОГОЛИЗМ И ДРУГИЕ ЗАВИСИМОСТИ
  6. Ангелы и другие небесные существа
  7. Ансамбли и соло разделяются на разные подгруппы.

1. Получение фе­нолов. При нагревании кислые растворы солей диазония разла­гаются, с выделением азота и образованием фенолов:

 

[C6H5N≡N]+HSO4+ HOH → C6H5OH + N2 + H2S04

 

Эта реакция является одним из способов препаративного получе­ния фенолов.

2. Получение ароматических углеводородов и эфиров фенолов. При обработке растворов солей диазония некоторыми восстановителями диазогруппа замещается водородом. Эта реакция осуществляется обычно диазотированием аминов в спир­товом растворе с последующим нагреванием. Спирт окисляется, пре­вращаясь при этом в альдегид:

O

[C6H5N≡N]+Cl + CH3CH2OH → C6H6 + CH3—C + N2 + HCl

H

Параллельно с замещением диазогруппы водородом может протекать побочная реакция, приводящая к эфирам фенолов:

 

[C6H5N≡N]+Cl+ C2H5OH → C6H5OC2H5 + N2 + HCl

 

Протекание той или иной реакции зависит от строения диазосоединения и условий реакции.

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, которые трудно или невозможно получить другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1,3,5-трибромбензола является диазотирование 2,4,6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спир­том.

3. Получение галогенопроизводных арома­тических углеводородов. Обработкой кислого раствора соли фенилдиазония иодидом калия получают с хорошим выходом йодбензол:

 

6Н5N≡N]+С1 + KI → C6H5I + KCl + N2

 

Хлористые и бромистые производные ароматического ряда в ана­логичных условиях образуются с небольшими выходами. С хорошим выходом они получаются в присутствии хлорида или бромида меди (I) (реакция Зандмейера) или медного порошка (Гаттерман). Ката­литическое действие меди наблюдается и в других реакциях замещения.

4. Получение нитрилов ароматических кис­лот. Из солей диазония в присутствии цианистой меди могут быть получены нитрилы ароматических кислот:

 

[C6H5N≡N]+Cl + Na[Cu(CN)2] → C6H5CN + N2 + NaCl + CuCN

 

Реакция имеет препаративное значение.

5. Получение металлорганических соедине­ний. Металлорганические соединения из солей диазония (А. Н. Не­смеянов) получаются при разложении, комплексов хлористого арилдиазония с хлоридам тяжелых металлов, например:

 

[C6H5N≡N]+C1+ НgСl2 → [C6H5N≡N]+HgCl3

[C6H5N≡N ]+HgCl3 + 2Cu → C6H5HgCl + 2CuCl + N2

2[C6H5N≡N]+C1 + SnCl4 → (C6H5N2)2SnCl6

(C6H5N2)2SnCl6 + 2Sn → (C6H5)2SnCl2 + 2SnCl2 + 2N2

[4, с.110]

 


Дата добавления: 2015-07-16; просмотров: 128 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Кислотно-основные свойства диазосоединений.| Химические свойства получаемого соединения

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)