Свойства углеводородов зависят от химического, пространственного, электронного строения молекул и характера химических связей.

Определяющую роль в особенностях строения и свойств отдельных типов углеводородов играет вид гибридизации атомных орбиталей углерода, которая изменяется при переходе от одной разновидности углеводородов к другой. Общие характеристики углеводородов можно представить в сводной таблице:

Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие:

Это позволяет осуществлять целенаправленный синтез заданных соединений, используя ряд необходимых химических реакций (цепь превращений).

* * *

Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач.
По характеру выполняемых действий химические задачи подразделяются на две основные категории: расчетные и качественные задачи. Различные сочетания действий используются в комбинированных задачах.
Расчетные задачи, в которых вычисляются параметры и характеристики веществ по их формулам и уравнениям реакций, рассматриваются в разделе III "Методика решения задач".

Качественные задачи (или упражнения) основаны на умении применить знания о свойствах соединений, способах их получения, условиях протекания химических реакций и не связаны с числовыми операциями. Такие задачи помогают усвоить фактический материал органической химии.
Среди качественных задач можно выделить следующие типы:

а) задачи на распознавание веществ (качественные реакции);
б) задачи на разделение смесей веществ с помощью химических реакций;
в) задачи, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

Упражнения по расшифровке цепей превращений (тип "в") помогают лучше понять генетические связи между органическими соединениями. После изучения темы "Углеводороды" следует обратить внимание на решение именно этого типа задач (см. пример).

Задача. Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений:

Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С₂Н₅ОН должен быть получен бутадиен-1,3

СН₂=СН–СН=СН₂.

1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой
H₂SO₄ (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена (раздел 4.5. Получение алкенов). Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:

Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН₂=СН₂.

2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения (раздел 4.4.1). В результате гидробромирования этилена:

образуется бромэтан СН₃–СН₂–Br (вещество Y):

3. При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца, раздел 2.7) образуется н-бутан (вещество Z):

4. Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂
(раздел 5.4. Получение алкадиенов).

Ответ:

X – этилен СН₂=СН₂;

Y – бромэтан СН₃–СН₂–Br;

Z – н-бутан СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Cхема превращений:

Дата добавления: 2015-07-26