Полимеризация алкенов до высокомолекулярных полимеров дает ценные полимерные материалы—полиэтилен, полипропилен и полиизобутилен.

5. При дегидрировании бутена и изоамиленов образуют­ся 1,3-бутадиен и изопрен—основные мономеры для синтеза каучука.

6. Хлорирование и гидрохлорирование этилена и пропилена представляют собой важные способы получения не­которых растворителей и промежуточных продуктов.

7. Гидратация алкенов в присутствии кислых катализато­ров приводит к образованию спиртов.

8. Алкилирование алкенами разветвленных алканов дает высокооктановое моторное топливо.

9. Алкилированием алкенами моноциклических ренов полу­чают алкилбензолы.

Алкилбензолы являются ценным сырьем промышленности основного органического синтеза.

10.При присоединении серной кислоты к высшим алкенам (сульфатировании) образуются кислые эфиры серной кислоты—алкилсульфаты, применяемые для получения синте­тических моющих средств.

11. Реакция взаимодействия алкенов с оксидом углерода (II) и водородом в присутствии кобальтового катализатора (оксо-синтез) имеет большое значение для производства альдеги­дов.

Дальнейшее восстановление альдегидов позволяет получать соответствующие первичные спирты.

Химические свойства алкадиенов. Важнейшей особенностью соединений с сопряженными связями является их более высо­кая реакционная способность по сравнению с соединениями, имеющими изолированные двойные связи. Две сопряженные двойные связи в некоторых случаях ведут себя как единая не­насыщенная система; например, при хлорировании 1,4-бутадиена присоединение хлора к сопряженным связям обычно про­исходит в концевых положениях 1,4, при этом в положении 2—3 появляется новая двойная связь:

CI₂

СН₂ = СНСН=СН₂ Н₂ССICH= CHCH₂CI

Лишь небольшая часть бутадиена реагирует подобно ал­кенам.

Специфической реакцией алкадиенов с сопряженными свя­зями является диеновый синтез (реакция Дильса—Аль-дера). Считают, что он лежит в основе образования аренов при термической переработке алкенов.

Для количественного определения алкадиенов в нефтепродуктах используется реакция конденсации диенов с малеиновым ангидридом.

Очень важной особенностью диенов с сопряженными двой­ными связями является крайняя легкость их полимериза­ции. При полимеризации некоторых диенов получаются очень длинные цепи:

n CH₂=CHCH=CH₂ → [-CH₂CH=CHCH₂-]_n

Реакции этого типа лежат в основе получения синтетиче­ского каучука. Наибольшее промышленное значение имеют два алкадиена: 1,3-бутадиен и его гомолог 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен).

Химические свойства алкинов. Алкины, благодаря высокой реакционной способности, вступают в многочисленные химиче­ские реакции — полимеризации, присоединения, конденсации и др.

Полимеризация ацетилена в зависимости от условий протекает различно. При пропускании ацетилена через раствор CuCl и NH C1 в соляной кислоте при 80 °С образуется винил-ацетилен:

2СН ≡ СН → СН₂ = СНС ≡ СН

Эта реакция имеет большое практическое значение. Винил-ацетилен, легко присоединяя НС1, превращается в хлоропрен (мономер СК):

СН₂ = СНС ≡ СН+ НCI → CH₂=CHCI=CH₂

Возможна полимеризация ацетилена с образованием цик­лических соединений (бензола, циклооктатетраена и др.).

Присоединение галогенов к ацетилену использует­ся для синтеза ряда растворителей:

СН ≡ СН + 2 CI₂ → CI₂CHCHCI₂

Гидрохлорированием ацетилена в промышленности получают винилхлорид—мономер, служащий сырьем для изго­товления пластических масс.

При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид. Реакция протекает при каталитическом действии солей ртути (была открыта М. Г. Кучеровым и обычно называется его име­нем).

Ацетальдегид является сырьем для производства уксусной кислоты, ее эфиров и других ценных продуктов.

Реакции винилхлорирования—присоединения к ацетилену соединений с подвижным атомом водорода—используют как способ получения виниловых эфиров, винилацетата, акрило-нитрила.

Винильная группа в продуктах реакции придает им способ­ность к полимеризации, поэтому они используются как моно­меры для производства пластических масс. Наибольшее значе­ние имеют простые виниловые эфиры CH₂=CHOR, винилацетат СН₂ = СНОСОСНз, акрилонитрил СН₂ == СНСN.

Конденсация с карбонильными соединениями приводит к образованию алкиновых спиртов и гликолей. Таким путем из ацетилена и формальдегида получают пропангиловый спирт и 1,4-бутиндиол.

Нитрование ацетилена азотной кислотой происходит с расщеплением тройной связи и дает тетранитрометан.

Дата добавления: 2015-07-15