Галогены присоединяются к алкенам с образованием дигалогенопроизводных, содержащих атомы галогена у соседних атомов углерода:
На первой стадии этой реакции происходит взаимодействие между π-электронами двойной связи и электрофильной частицей галогена с образованием π-комплекса (I). Далее π-комплекс перегруппировывается в ониевый (бромониевый) ион (II) с ощеплением аниона галогена, находящийся в равновесии с карбкатионом (III). Затем анион атакует ониевый ион с образованием продукта присоединения (IV):
Атака анионом бромониевого иона (II) с образованием дибромида (IV) происходит в транс-положение. Так, в случае присоединения Вг2 к циклопентену образуется только транс-1,2-дибромдикло-пентан:
Доказательством двухстадийного присоединения галогена к алкенам является тот факт, что при присоединении Вг2 к циклогексену в присутствии МаС1 образуется не только транс-1,2-дибромциклогексан, но и транс-1-бром-2-хлорциклогексан:
[1]
1.3 Радикальное галогенирование
В жестких условиях (газовая фаза, 500°С) галогены не присоединяются по двойной связи, а происходит галогенирование α-положения:
В этом случае реакция идет по радикальному механизму.
Дата добавления: 2015-07-15; просмотров: 119 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Реакции галогенирования | | | Присоединение галогеноводородов |