Свойства непредельных углеводородов

Физические свойства. Низшие алкены (C₁—С₄) при обычных условиях - газы. Алкены C₅—C₁₆—жидкости, более высоко­молекулярные алкены - твердые вещества.

Некоторые свойства низких алкенов приведены в табл. 10.2. Из данных по критической температуре видно, что этилен мож­но превратить в жидкость только при низкой температуре под высоким давлением, другие алкены сжижаются под давлением уже при охлаждении водой.

Таблица 10.2. Физические свойства газообразных алкенов

Углеводород	t кр ^0С	t к ип^0С	Р кр МПа	Пределы взрывоопасных объемных концентраций с воздухом, %
Этилен	9,9	- 103,7	5,05	3,0-31
пропилен	91,9	- 47,7	4,56	2,2 - 10,3
1- Бутен	146,2	- 6,3	3,97	1,6 - 9,4
цис-2 Бутен	157,0	3,7	4,1	1,6 - 9,4
транс 2 – Бутан	-	0,9	-	1,6 - 9,4
Изобутан	144,7	- 7,0	3,95	1,8 - 9,6

Таблица 10.3. Физические свойства жидких алкенов

Углеводород	р, кг/м^3	t кр ^0С	t к ип^0С
Пентан	626,0 - 129	- 129
1-Пентен	641,0 - 165	- 165
2,3-Диметил 2-бутен	708,8	- 75
1- Гексен	674.0	- 140

В промышленных процессах нефтепереработки алкены по­лучаются в смеси с алканами. Их свойства заметно различаются, что используется при разделении смесей и выделении индивидуальных соединений. 1-Алкены нормального строения имеют более низкую температуру кипения и плавления, чем со­ответствующие алканы, но более высокую плотность и показа­тель преломления, как это видно на примере пентана и 1-пентена (табл. 10.3). Разветвленные алкены имеют значительно более высокие температуры кипения и плавления, а также бо­лее высокую плотность, чем остальные изомеры. цис-изомеры алкенов характеризуются более высокой температурой кипе­ния, чем транс-изомеры.

Ацетилен— в обычных условиях газ; конденсируется при —83,8°С, 0,1 МПа; критическая температура 35,5°С; критиче­ское давление 6,2 МПа. Как и другие газообразные углеводо­роды, он дает с воздухом и с кислородом взрывоопасные смеси, причем концентрационные пределы распространения пламени очень широки—объемное соотношение воздух: С₂Н₂ от 1:2,0 до 1:81. Взрывоопасность ацетилена усугубляется его способ­ностью давать с некоторыми металлами (Си, Ag) взрывоопас­ные соединения—ацетилениды.

Другим технически важным свойством ацетилена является его растворимость в воде и органических веществах, что имеет значение при его получении, хранении и особенно извлечении из разбавленных газовых смесей.

Химические свойства алкенов. Алкены представляют собой весьма реакционноспособные соединения. Важнейшие реакции, в которые они вступают:

1. Присоединение водорода.

Водород присоединяется к алкенам при комнатной темпера­туре в присутствии тонкоизмельченной платины или палладия. Реакция имеет аналитическое значение. Арены в этих условиях не подвергаются гидрированию, и таким путем можно опреде­лить содержание алкенов, например, в крекинг - бензинах.

2. Аналитическое значение имеют также реакции алкенов с ацетатом ртути (II) и хлоридом серы (1).

Эти реакции позволяют количественно выделить алке­ны из нефтепродуктов.

3. Окисление и озонирование алкенов. Эти реакции позволяют установить положение двойной связи в олефине по составу образующихся продуктов, кроме того, они имеют практическое значение для получе­ния этиленоксида, ацетальдегида и акролеина.

При окислении смеси пропилена с аммиаком (окисли-гельный аммонолиз) образуется акрилонитрил – важный мономер для синтетического каучука и химических волокон.

4. Из промышленных процессов переработки алкенов можно отметить также полимеризацию, дегидрирование, хлорирование и гидрохлорирование, гидратацию, алкилирование, сульфатирование, оксосинтез.

Полимеризация алкенов до низкомолекулярных олигомеров (димеры, реновы, тетрамеры) представляет собой про­мышленный метод производства алкенов С₆—C₁₅, а также вы­сокооктанового компонента бензина.

Дата добавления: 2015-07-15