Запах сложных эфиров, их применение , нахождение в природе и токсические свойства

Название эфира и число атомов углерода	Структурная формула	Запах	Применение	Нахождение в природе	Токсичность: ЛД50, ПДК
Пропилацетат (5)		Фруктов	Компонент ПЭ и ПК. Растворитель нитратов целлюлозы.	В различных растениях и фруктах.	ЛД50 – данные отсутствуют. ПДК 200 мг/м^3
Этилбутират (6)		Фруктов	Компонент ПЭ и ПК.	Во многих фруктах, в сыре.	ЛД50 3,2 г/кг (крысы); > 5 г/кг (кролики).
Изоамилацетат (7) (грушевая эссенция)		Груши	Растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве киноплёнки, целлулоида, фруктовых вод, карамели.	В грушах и других фруктах.	ПДК 200 мг/м^3 ЛД50 > 5 г/кг (кролики). Оказывает вредное действие на ЦНС
Бутилпропионат (7)		Фруктов с ромовой нотой	Компонент ПК и особенно ПЭ. Растворитель нитратов целлюлозы, хлоркаучука	В различных растениях.	Нет данных.
Гексилацетат (8)		Фруктов с оттенком запаха груши	Компонент ПЭ и отдушка средств бытовой химии	В некоторых фруктах и эфирных маслах	ЛД50 > 6,16 г/кг (крысы); > 10 г/кг (мыши); > 5 г/кг (кролики).
Изоамилпропионат (8)		Груш и ананаса	Компонент ПЭ	В бобах какао и в болгарском перце	ЛД50 > 5 г/кг (крысы).
Бутилбутират (8)		Ананаса и банана	Компонент ПЭ	Во многих фруктах и в мёде.	ЛД50 > 5 г/кг (крысы).
Транс- 2-гексенилацетат (8)		Свежих фруктов с оттенком запаха зелени	Компонент ПЭ	Во многих фруктах и в мёде.	ЛД50 > 5 г/кг (крысы).
Цис- 2-гексенилацетат (8)		Интенсивный запах зелени и фруктов	Компонент ПЭ и ПК	В листьях чая и в других растениях.	ЛД50 > 5 г/кг (крысы, кролики).
Аллилкапронат (2-этениловый эфир гексановой кислоты (8)		Ананаса и рома	Компонент ПЭ	В природе не ннайден	ЛД50 0,22 г/кг (крысы); 0,28 г/кг (морские свинки); 0,30 г/кг (кролики).
Изоамилизовалерат (10)		Спелого яблока	Компонент ПЭ и отдушек для мыла	В бананах, вине, оливковом и в некоторых эфирных маслах	ЛД50 > 8 г/кг (крысы).
Аллилэнантат (10)		Нежный фруктовый запах	Компонент ПК. Применяется в научных исследованиях, так как обладает антибактериальным и антимикробным действием	В природе не найден	ЛД50 0,5 г/кг (крысы); 0,44 г/кг (морские свинки); 0,81 г/кг (кролики); 0,63 г/кг (мыши).
Метиловые эфиры 2-ноненовой кислоты цис- и транс- изомеры (10)		Сильный, резкий запах свежей зелени и фиалки	Компонент ПК и ПЭ.	В природе не найдены	ЛД50 > 5 г/кг (крысы перорально, кролики резорптивно).
2- трет- бутилцикло - гексилацетат цис- и транс- изомеры (12)		Сильный свежий древесно-фруктово –цитрусовый запах. С увеличением массовой доли транс- изомера древесный запах усиливается	Компонент ПК, отдушек для мыла, средств для ванн и товаров бытовой химии	В природе не найдены	Нет данных.
1-ацетоксиметил-1.2.5-триметилцикло- гексан (12)		Древесно-хвойный	Компонент ПК, отдушек для мыла, моющих средств	В природе не найден	ЛД50 > 5 г/кг (крысы).
Метиловый эфир 2-гексил-3-оксоциклопентан-карбоновой кислоты (13)		Стойкий запах жасмина	Компонент ПК	В природе не найден	Нет данных.
Бензилацетат (9)		Сильный фруктовый, напоминающий также запах жасмина	Компонент ПК и ПЭ, отдушек для мыла, средств для ванн и товаров бытовой химии	Основной компонент эфирных масел гиацинта, жасмина, гардении и других эфирных масел	ЛД50 2,49 г/кг (крысы перорально), > 5 г/кг (кролики). ПДК 5 мг/м^3.
2-фенилэтилацетат (10)		Фруктовый с оттенком запаха зелени	Компонент ПК и ПЭ	Во многих фруктах и эфирных маслах	ЛД50 5 г/кг (крысы), 6,2 г/кг (кролики). ПДК 5 мг/м^3.
2-фенилэтилбензоат (15)		Розы с оттенком запаха мёда	Компонент ПК и ПЭ	Во многих фруктах	Нет данных.
Бензилбензоат (14)		Запах бальзамов	Компонент ПК и ПЭ, фиксатор запахов для духов, растворитель для лекарств, компонент некоторых противоастматических и антиспазмолитических препаратов	В эфирных маслах туберозы, гиацинта, иланг-иланга. Составная часть персидского бальзама.	ЛД50 2,8 г/кг (крысы перорально), 4 г/кг (кролики резорптивно).

Сложные эфиры являются основной составной частью животных жиров и растительных масел и их значение как пищевых продуктов трудно переоценить. Однако, жирам и растительным маслам будет посвящён специальный раздел курса.

Сложные эфиры являются так же составной частью фруктовых эфирных масел. Там присутствуют эфиры низших и средних карбоновых кислот с низшими и средними спиртами (см. табл. № 3). Они придают аромат цветам и фруктам, привлекают насекомых, которые способствуют опылению, и животных, которые съедая фрукты, переносят семена в другие места, способствуя распространению растения. Многие эфирные масла применяются в медицине. Например, эфирное масло эвкалипта, содержащее в том числе сложные эфиры, применяют для полосканий и ингаляций при заболеваниях верхних дыхательных путей, а так же для лечения свежих и инфицированных ран.

Эфирное горчичное масло оказывает на кожу раздражающее действие, вызывает усиленный приток крови и оказывает лечебный эффект, например, при простудах, кашле и т.п.

Сложные эфиры являются так же основной составной частью восков. Например, в пчелином воске содержится мирициловый эфир пальмитиновой кислоты:

Воски защищают растения от мороза, от проникновения бактерий, вирусов и спор грибов.

Многие лекарственные и биологически активные препараты являются сложными эфирами. Так, например, оксилидин – транквилизатор, применяемый при не резко выраженных тревожно-депрессивных состояниях, является сложным эфиром бензойной кислоты.

Меридил – средство, действующее на центральную нервную систему при вялости и апатии, является метиловым эфиром карбоновой кислоты сложного строения. Амедин – средство для лечения болезни Паркинсона так же содержит сложноэфирную группу:

Промедол – болеутоляющее средство при травмах, при подготовке к операциям и в послеоперационном периоде является сложным эфиром пропановой кислоты:

Ментиловый (от названия терпена – ментола) эфир изовалериановой кислоты, из которого на 70 – 75 % состоит валидол – широко известное средство при лёгких приступах стенокардии, неврозах и истерии, является только сложным эфиром, так как не содержит в своём составе других функциональных групп. Анестезин, применяемый для обезболивания ран и язвенных поверхностей в составе свечей при геморрое, является этиловым эфиром п -аминобензойной кислоты:

Сложноэфирные группы содержат ещё не менее ста лекарственных препаратов, занесённых в справочник Машковского.

Дата добавления: 2015-07-15