Получение

Для синтеза триацилглицеринов можно использовать реакции о-ацилирования глицерина (этерификация, взаимодействие глицератов натрия с хлорангидридами кислот):

Синтетические способы получения жиров из глицерина не имеют промышленного значения. Чаще триацилглицерины выделяют из из­мельченных растительных и животных тканей экстракцией, прессо­ванием, вытапливанием.

Физические свойства

Жиры — твердые или жидкие, но не газообразные вещества. Кон­систенция жиров зависит от их кислотного состава. Твердые триацил- глицерины, как правило, содержат остатки насыщенных жирных кис­лот, это чаше жиры животного происхождения. В состав жидких жиров, которые называют маслами, входят в основном остатки ненасыщенных кислот. Растительные жиры, как правило, — жидкие. Исключение со­ставляет масло какао, которое при нормальных условиях твердое веще­ство, и рыбий жир — жидкость.

Природные жиры являются смесями триацилглицеринов, поэто­му не имеют четких температур плавления. Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: углеводоро­дах, эфире, хлороформе.

Химические свойства

Как сложные эфиры жиры способны к гидролизу, а при наличии в их структуре ненасыщенных кислот триацилглицериды проявляют свойства алкенов.

1. Гидролиз жиров катализируют разбавленные растворы кислот или щелочей:

В промышленности гидролиз ведут при нагревании с водой в при­сутствии сульфокислот или нагреванием паром Нередко для гидро­лиза используют фермент липазу.

При взаимодействии жиров с водными растворами щелочей обра­зуется смесь глицерина и натриевых (калиевых) солей жирных кис­лот, которые называют мылами. Сам процесс щелочного гидролиза триацилглицеридов, ведущий к получению мыла, имеет название омы­ление. Этим же термином часто обозначают реакции щелочного гид­ролиза других соединений.

Полученную в результате гидролиза смесь пальмитиновой и стеа­риновой кислот используют для изготовления свечей.

Остановимся на качестве жиров. В аналитической практике реак­ция омыления жиров используется для установления их качества. Оп­ределяют так называемое число омыления — количество мг КОН, рас­ходуемых на гидролиз 1 г жира. Избыток калия гидроксида нагревают с триацилглицеридом и методом обратного титрования определяют количество щелочи, которая ушла на нейтрализацию кислот. Таким образом определяют общее содержание как свободных, так и связан­ных в триглицериды кислот.

2. Гидрогенизация жиров — присоединение водорода по месту раз­рыва двойных связей в остатках ненасыщенных кислот. Процесс про­ходит в присутствии никелевого или платинового катализатора при повышенной температуре и давлении:

Гидрогенизации подвергаются в основном растительные жиры и жиры морских животных. Этот процесс лежит в основе производства маргарина, мыла. Жидкие жиры омыляют, получают глицерин и не­предельные кислоты, которые восстанавливают, а из них получают мыло.

Маргарин — пищевой жир с добавлением вкусовых веществ и от­душек, например, диацетила со вкусом и цветом сливочного масла. Промышленные жиры, полученные в результате гидрогенизации, на­зывают саломасами.

3. Присоединение галогенов к жирам имеет большое аналитическое значение. Остатки ненасыщенных кислот в структуре жира обнару­живают по обесцвечиванию бромной воды.

4. Окисление жиров. Наличие двойных связей в молекулах жиров способствует легкой окисляемости, что ведет к «прогорканию». Раз­личают два типа «прогоркания»: гидролитическое — расщепление до свободных кислот с короткой цепью, которое происходит под действи­ем ферментов либо микроорганизмов, и окислительное. Окисление жиров ведет к образованию альдегидов и кетонов с короткой цепью, имеющих неприятный запах и вкус.

Жиры, образованные насыщенными жирными кислотами, при окислении образуют кетоны.

Дата добавления: 2015-07-11