Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Классификация органических реакций по механизму

Читайте также:
  1. I. КЛАССИФИКАЦИЯ ПРЫЖКОВ С ПАРАШЮТОМ.
  2. I. КЛАССИФИКАЦИЯ ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ
  3. II. Классификация издержек в зависимости от объемов производства.
  4. II. Классификация клеток передних рогов
  5. II. КЛАССИФИКАЦИЯ НА ОСНОВАНИИ ФОРМЫ УПОТРЕБЛЕНИЯ
  6. III классификация и маркировка цветных сплавов.
  7. III. КЛАССИФИКАЦИЯ ОТКАЗОВ ПАРАШЮТОВ, ДЕЙСТВИЯ ПАРАШЮТИСТА ПРИ ИХ ВОЗНИКНОВЕНИИ.
Помощь ✍️ в написании учебных работ
1500+ квалифицированных специалистов готовы вам помочь

Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.

Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:

1.Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщеплением.

 

    + . H

 

Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента, например:

 

  + Cl : Cl     + Cl .

 

Гомеополярные реакции имеют преимущественное значение для соединений с неполярными или малополярными связями.

2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.

Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.

Существуют два вида гетерополярных реакций:

а)электронная пара разрушающейся связи остается у атома углерода.

Например:


Н\ Н\
Н-C:Н ® Н-C -: + Н+

Н/ Н/
КАРБАНИОН
Образующийся отрицательно заряженный карбониевый ион носит название карбаниона. Образование новой связи в этом случае идет за счет обобщения оставшейся свободной пары электронов углерода с реагентом, который должен иметь положительный заряд или обладать секстетом электронов. Реагент в таких реакциях является частицей электрофильной, поэтому механизм реакции тоже называют электрофильным.

Н \ + - Н \

Н-С- :+Вr : Вr Н-С-Вr + Вr -

Н / Н /

б)электронная пара разрушающейся связи отрывается от углерода. Например:
Н\ Н\

H-C:Cl ® H-C + + :Cl-

H/ H/

КАРБКАТИОН
Образуется положительно заряженный углеродный ион, который носит название карбкатиона. Образование новых связей в этом случае происходит за счет обобщения пары электронов реагента, который должен иметь или отрицательный заряд, или неподеленную пару электронов. Например:

Н \ Н\

Н-С+ + К+ОН- Н-С-ОН + К+

Н / Н/

Реагент является частицей нуклеофильной, механизм реакции также называется нуклеофильным.

Все гетерополярные реакции легче протекают для соединений с полярными или легко поляризующимися связями и под действием полярных реагентов.

Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:

С2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

r=K[C2H5OH][HBr]

 

 

Доверь свою работу ✍️ кандидату наук!
1500+ квалифицированных специалистов готовы вам помочь

Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 199 | Нарушение авторских прав


 

 

Читайте в этой же книге: ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ | Положение о зависимости свойств от химического строения. | КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ | ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ | Гибридизация электронов углерода. s- и p- связи. | Полярность | Способы получения предельных углеводородов | Лабораторные способы получения алканов | Пространственное строение предельных углеводородов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Поляризуемость| I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

mybiblioteka.su - 2015-2022 год. (0.013 сек.)