Читайте также:
|
Характерными реакциями всех алкадиенов являются реакции присоединения. Наиболее важными среди них являются:
1. Реакции гидрирования.
Эти реакции имеют ступенчатый характер. Варьируя соотношение реагентов, может получать либо алкен, либо алкан в соответствии со схемой
Катализаторами этих реакций являются Ni, Pt, Pd. Особенностью этих реакций является конкуренция 1,4– и 1,2–присоединения. Это связано с наличием двух реакционных центров у поверхностного интермедиата, образующегося в результате реализации механизма реакции
где S – свободная поверхность катализатора.
Реакции электрофильного присоединения
а) Галогенирование
При реализации этой реакции образуется смесь продуктов 1,2– и 1,4–присоединения, например:
Образование продуктов конкурирующего галогенирования объясняется следующим механизмом:
б) Реакции гидрогалогенирования.
При реализации этих реакций образуются продукты конкурентного галогенирования:
Механизм образования продуктов может быть представлен следующими стадиями:
В области высоких температур состав продуктов определяется термодинамическим контролем и доминирующим продуктом является продукт 1,4–присоединения. В области низких температур состав продуктов определяется кинетическим контролем и основным продуктом является продукт 1,2–присоединения. Таким образом наблюдается полная аналогия между реакциями галогенирования и гидрогалогенирования 1,3-алкадиенов.
в) Полимеризация
Стехиометрически полимеризация сопряженных алкадиенов описывается следующими уравнениями
Полимеризация сопряженных алкадиенов имеет важное практическое значение для синтеза каучуков.
Дата добавления: 2015-08-27; просмотров: 57 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Особенности реакций малых циклов (С3-С4). Средний цикл-5,6,7. Макроцилы-8 и более. | | | Реакции диенового синтеза |