Биологически важные гетероциклические соединения.

Лекция 4

Сопряженные системы. Реакции электрофильного замещения (S_Е).

Цель лекции: Показать особенности строения и химических свойств сопряженных систем с открытой и замкнутой цепью сопряжения, их медико-биологическое значение. Рассмотреть механизм реакций электрофильного замещения.

План:

I. Классификация органических реакций:

1) По механизму;

2) По конечному результату;

3) По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.

II. Электронные эффекты заместителей: индуктивный (I) и мезомерный (М). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

III. Системы с открытой цепью сопряжения:

1) Определение сопряжения, энергии сопряжения. Примеры.

2) Особенность химических свойств алкадиенов, реакции электрофильного присоединения A_Е (1,4) и A_Е(1,2).

IV. Системы с замкнутой цепью сопряжения.

1) Определение, классификация, условия ароматичности;

2) Бензол – простейший представитель аренов;

a) Химические свойства бензола. Механизм электрофильного замещения (S_Е). Реакции алкилирования, ацилирования, нитрования, сульфирования

б) Правила замещения в бензольном кольце, заместители I и II рода.

3) Ароматические многоядерные конденсированные соединения - нафталин, антрацен, фенантрен.

а) Химическое строение;

б) Особенности химических свойств.

4) Ароматические системы – структурные фрагменты в биологически активных веществах.

5) Гетерофункциональные производные бензола как лекарственного средства.

Лекция 5

Биологически важные гетероциклические соединения.

Цель лекции: Рассмотреть строение, свойства и медико-биологическое значение пяти- шестичленных гетероциклических соединений.

План:

I. Пятичленные гетероциклы.

1) Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом – π -избыточные системы:

a) Пиррол, фуран, тиофен:

· Химические свойства, реакции S_Е – сравнение с бензолом, кислотные свойства, пиррольный атом азота;

· Генетическая связь между пирролом, тиофеном и фураном;

· Биологическая роль и использование в медицине.

b) Индол. Особенности химического поведения.

2) Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами- имидазол, тиазол:

· Химические свойства.

· Медико-биологическое значение производных имидазола, тиазола.

II. Шестичленные гетероциклы.

1) Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом – π-недостаточные системы:

a) Пиридин

· Химические свойства, реакции S_Е – сравнение с бензолом, основные свойства, пиридиновый атом азота.

· Медико-биологическое значение пиридина и его производных.

b) Хинолин

· Особенности химического строения и химических свойств по сравнению с бензолом и пиридином.

· Лекарственный препарат 5 – НОК.

2) Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероциклами: пиримидин, пиразин, пиридазин.

а)Пиридин:

· Химические свойства, основность пиридина;

· Гидрокси – и аминопроизводные пиримидина;

· Медико-биологическая роль пиримидина и его производных.

III. Пурин. Строение. Биологическая роль.

Дата добавления: 2015-08-13