I группа,5-членные гетероциклы с I гетероатомом

Пиррол-слабое основание. Ацидофобен.

Широко распространен в природе

Индол

Пиррол /

\

Триптофан – Триптамин

|

5-окситрипт

|

Серотонин

Производные пиррола

Встречается в природе в виде

различных соединений,обладающих

биологической активностью. К числу не

принадлежит,сходные по составу(.....)

аминокислоты триптанина

Индол (бензопиррол)

CH2-CH-COOH

|

NH (либо 2 либо 4)

ТРИПТОФАН

В организме претерпевает разнообразные метаболические превращения с образованием ряда соединений,участвующих в процессах жизнедеятельности. При гидроксилировании триптофан превращается в 5-окситриптофан,который при декарбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин)

CH2-CH-COOH

|

NH2 ------------>

-CO2

5-ОКСИТРИПТОФАН

Серотонин-медиатор нервных

процессов в ЦНС

CH2-CH2

|

NH2

СЕРОТОНИН

При дербоксилировании триптофана образуется триптамин. Триптамин при окислительном дезаминировании превращается в индолилуксусную кислоту, которая является стимулятором роста растений. Если она образуется в животном организме, то выделяется (выводиться) с мочой. Содержание ее повышено при злокачественных образованиях. При декарбоксилировании индолилуксусной кислоты образуется скатол,который затем превращается в индол.Скатол и индол окисляются в скатоксил и индоксил,которые обезвреживаются в печени и в виде животного индикана выводяться из организма мочой. По количеству индикана в моче судят о скорости процессов гниения белков в кишечнике и о функциональном состоянии печени.

CH2—CH-COOH --------->

|

NH2

ТРИПТОФАН

[o]

CH2-CH2-NH2 --------->

-NH3

ТРИПТАМИН

CH2-COOH ----------->

-CO2

ИНДОЛИЛУКСУСНАЯ

КИСЛОТА

OSO3K

ЖИВОТНЫЙ ИНДИКАН

Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую (нечитаемо ),которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.

Состав гемоглобина:

Гемоглобин эритроцитов состоит:

I) из гема; 2) из растворимого вводе белка глобина.

Состав гема:

1) 4 пиррольных кольц

2) 4 метиновых мостика

3) 4 радикала (-CH3);

4) 2 радикала (нечитаемо) (СН3=СН2);

5) 2 остатка пропионовой кислоты (СН2-СН2-СООН);

6) ион Fe2+

ГЕМ

Молекула гемоглобина является природным координационным комплексом. Атом железа в геме имеет октаэдрическую конфигурацию,т.е железо здесь шестикоординационное. Ион Fe2+ находятся в центре плоского порфиринового квадрата и связан с четырьмя атомами азота пиррльных колец. Пятым лигандомом является остаток аминокислоты гистамина, с атомом азота которого осуществялется координационная связь атома железа.Шестое координационное место занимает кислород. Биологическая роль гемоглабина заключаеться в переносе кислорода в животном организме от легких к тканям.

Помимо кислорода шестое координационное место занимать другие лиганды. В частности действие оксида углерода (II) как дыхательного яда связано с тем,что он гораздно прочнее связывается с ионом Fe2+,чем кислород и,таким образом блокирует действие гемоглобина.

При извлечении гемоглобина из эритроцитов ((нечитаемо) его обработке СН3СООН и NaCl или при (нечинаемо) гем отделяеться от глобина,Fe2+,окисляется до Fe3+ и (нечитаемо) в гемин прочные красные кристалы,содержащие ион хлора.

В гемине ион Fe3+ окисляемо сначала с 4 (нечитаемо) пиррольный остаток (нечитаемо)

Дата добавления: 2015-08-18