По правилам Хеуорса.

1.Кольца изображают лежащими в плоскости, перпендикулярной плоскости листа. Связи от атомов углерода изображают перпендикулярно плоскости кольца. Пятичленное кольцо называют фуранозным по аналогии с гетероциклом фурана, шестичленное – пиранозным по аналогии с кольцом пирана. Атомы углерода в кольце нумеруют от правого угла. Фуранозное кольцо содержит 4 атома углерода, пиранозное – 5.

2.Группы, лежащие справа от углеродной цепи в развёрнутом изображении, располагают под плоскостью кольца, группы лежащие слева от цепи – изображают над плоскостью кольца.

3.Последний углерод в цепи (пятый или шестой, в зависимости от моносахарида) в виде группы СН₂ОН всегда располагают над кольцом.

На примере рибозы:

Рис. 2-7. Иллюстрация правил Хеуорса

4.Гликозидный гидроксил в кольцевой форме может располагаться либо над кольцом, либо – под кольцом. В зависимости от этого различают две изомерные формы, которые называют аномерами. Если гидроксил находится над кольцом – это β-аномер, если – под кольцом, то это – α-аномер.

Таким образом, молекула глюкозы, изображенная в форме Хеуорса, будет выглядеть так:

β-аномер

α-аномер

Рис. 2-8. D-Глюкоза-пираноза

27. Свойства дисахаридов.

Все дисахариды можно разделить по способности окисляться, восстанавливая окислитель, на восстанавливающие и не восстанавливающие.

Восстанавливающие дисахариды

	Целлобиоза – дисахаридный фрагмент цепей целлюлозы. В свободном виде не встречается. Состоит из 2-х остатков β-глюкозы
		Мальтоза – солодовый сахар – фрагмент молекулы крахмала. Содержится в солоде – продукте расщепления зерна. Состоит из 2-х остатков α-глюкозы		Лактоза – молочный сахар – основной углевод любого молока. Состоит из остатка β-галактозы и остатка α-глюкозы

		В названии связи указывают конфигурацию гликозидного гидроксила (α или β) и номера атомов, образующих эту связь
	По месту свободного гликозидного гидроксила кольца могут раскрываться. Поэтому эти дисахариды обладают восстанавливающими свойствами
		Целлобиоза Мальтоза Лактоза β-1,4 α-1,4 β-1,4

Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза – свекловичный или тростниковый сахар – основной углевод растительных клеток. Состоит из остатка α-глюкозы и остатка β-фруктозы

Связь – α-1, β-2-О-гликозидная

Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами, потому что кольца не могут разворачиваться (нет свободных гликозидных гидроксилов)

Дата добавления: 2015-08-03