Возникновение оптической активности

В природе существует несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии). Один из них основан на присутствии в молекуле асимметрического атома углерода, связанного с четырьмя различными группами. Такие стереоизомеры характеризуются одинаковыми физическими и химическими свойствами, но обладают способностью вращать плоскость поляризованного света вправо или влево. В зависимости от этого различают право- и левовращающие (D- и L- соответственно) оптические стереоизомеры. Явление оптической изомерии химических соединений было открыто основоположником современной микробиологии Л. Пастером, который имел химическое образование.

Отличительная особенность всех живых организмов состоит в том, что органические соединения, из которых они построены, представлены одним из возможных оптически активных стереоизомеров. Например, за исключением глицина, самой простой аминокислоты, не обладающей оптической активностью, все аминокислоты, входящие в состав природных белков, состоят из L-, сахара, образующие полисахариды, — D - форм. В то же время при синтезе органических веществ в лабораторных условиях всегда получается равномерная смесь обеих форм стереоизомеров, называемая рацемической смесью. В этом проявляется принципиальное различие между синтезами органических веществ, происходящими в живой клетке и в лабораторных условиях. В первом случае продукт биосинтетической реакции представляет собой вещество в определенной оптической форме, во втором — продуктом реакции является смесь обеих оптических форм синтезированного вещества.

Асимметричный синтез клеткой органических веществ происходит на базе уже существующей в них асимметрии. Таким образом, вопрос сводится к тому, как впервые возник асимметричный синтез. В современной литературе можно найти значительное количество гипотез, объясняющих происхождение оптической активности. Согласно одной из них, возникновению жизни должно было предшествовать сильное нарушение зеркальной симметрии в виде скачкообразного перехода (как это имеет место при кристаллизации). По проведенным расчетам, в условиях первобытной Земли скачкообразный переход существовавших органических молекул из симметрического состояния в асимметрическое — событие весьма вероятное. Основные этапы процесса, по этим представлениям, следующие: первый этап — абиогенное образование и накопление органических молекул в виде рацемических смесей; следующий этап — нарушение зеркальной симметрии в рацемическом "бульоне" и формирование только одного типа асимметрических молекул: L -аминокислот и D -сахаров, из которых образуются короткие цепочки молекул — блоков будущих ДНК, РНК и белков. Принципиальное значение стереоизомерии в возникновении жизни заключается в том, что способностью к точной репликации (самовоспроизведению) и, следовательно, к передаче точной информации обладают только полимерные молекулы, построенные из асимметрических мономеров одного типа, т. е. только L -типа для аминокислот и D -типа для сахаров. Полинуклеотиды, синтезированные из мономеров разного типа, способностью к точной репликации не обладают.

Дата добавления: 2015-08-03