Читайте также: |
|
Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (индуктивный эффект).
Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):
Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например:
Кроме пропана образуются бутан C4H10 (из 2-х молекул C2H5Br) и этан C2H6 (из 2-х молекул CH3Br).
Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (SN), т.к. положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными частицами (OH-, OR-, CN-, NH2- и др.).
Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH- происходит гетеролитический разрыве полярной связи С-Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl- (анимация).
Нуклеофильное замещение в общем виде
Y: + RX ® RY + X:
можно представить следующей схемой (VRML-анимация, 7088 байт).
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 130 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
Реакции замещения | | | Получение алканов |