Систематическая номенклатура

Основная статья: Систематическая номенклатура спиртов, фенолов и их производных

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH)^[6]:

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.

Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы.

Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, …) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1,2,3-триол).

[править] Рациональная и тривиальная номенклатура

Спирты, даже в научной литературе, часто называются по правилам, отличным от современной номенклатуры ИЮПАК. Очень распространённым является образование названия, как производного от соответствующего алкана, преобразованного в прилагательное с добавлением слова спирт:

· этан С₂Н₆ → эт иловый спирт C₂H₅OH;

· гексан С₆Н₁₄ → гекс иловый спирт C₆H₁₃OH.

Рациональная номенклатура спиртов рассматривает их как производные метанола CH₃OH или по другому карбинола:

· (СH₃)₂CНOH → диметилкарбинол;

· (С₆H₅)₃COH → трифенилкарбинол.

В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические или тривиальные названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо официальной химической терминологии.

Систематические и тривиальные названия^[5][7] некоторых спиртов приведены в таблице 1.

^{[T 1]} Таблица 1. Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

Химическая формула спирта	Название по номенклатуре ИЮПАК	Тривиальное название
Предельные одноатомные спирты
CH3OH	Метанол	Древесный спирт
C2H5OH	Этанол	Винный спирт
C5H11OH	Пентан-1-ол	Амиловый спирт
C16H33OH	Гексадекан-1-ол	Цетиловый спирт
Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты
C2H4(OH)2	Этан-1,2-диол	Этиленгликоль
C3H5(OH)3	Пропан-1,2,3-триол	Глицерин
C5H8(OH)4	2,2- бис (Гидроксиметил)пропан-1,3-диол	Пентаэритрит
Предельные многоатомные спирты
C5H7(OH)5	Пентан-1,2,3,4,5-пентол	Ксилит
C6H8(OH)6	Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Маннит, Сорбит
Непредельные алифатические спирты
C3H5OH	Пропен-2-ол-1	Аллиловый спирт
C10H17OH	3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол	Гераниол
C3H3OH	Пропин-2-ол-1	Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
C6H6(OH)6	Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Инозит
C10H19OH	2-(2-пропил)-5-метилциклогексанол-1	Ментол

[править] Этимология

Слово алкого́ль происходит из арабского языка الكحل (al-kuḥl) и означает «порошкообразная сурьма». В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт., исп. alcohol ^[8]. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».^[9].

Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа»^[10].

Химические свойства спиртов

Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанные с определёнными реакционными центрами и химическими связями:

· Разрыв связи O−H (реакционный центр — водород)

· Разрыв или присоединение по связи С−OH (реакционный центр — кислород)

· Разрыв связи −СOH (реакционный центр — углерод)

[править] Образование алкоголятов

См. также: Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов

Спирты ведут себя как слабые кислоты, вступая в реакцию по связи O−H со щелочными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например:

2 R−OH + 2 Na → 2 R−O⁻Na⁺ + H₂↑

Вода имеет сравнимую с многими спиртами константу диссоциации кислоты, поэтому в реакции с сильными основаниями химическое равновесие, как правило, смещено влево (в сторону исходных продуктов):

R−OH + NaOH ⇌ R−O^-Na⁺ + H₂O (равновесие смещено влево)

Кислотность спиртов зависит от стабильности алкоксидного аниона R−O⁻. Электроноакцепторные группы, связанные с атомом углерода, несущим гидроксильную группу, стабилизируют этот анион и таким образом повышают кислотность, а электонодонорные уменьшают его стабильность, в результате повышается вероятность обратного присоединения протона и кислотность снижается.

[править] Нуклеофильное замещение

См. также: Превращение спиртов в галогеналканы и Этерификация

Гидроксильная группа может подвергаться нуклеофильному замещению с разрывом связи C−O, например:

По тому же механизму происходит в условиях кислотного катализа реакция этерификации (взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами, приводящая к получениюсложных эфиров):

В общем случае, гидроксильная группа не может быть уходящей группой в таких реакциях, но после протонирования (превращения в R−OH₂⁺ под воздействием кислоты) она легко замещается с отщеплением воды.

[править] Дегидратация

См. также: Реакции элиминирования спиртов и Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов

В присутствии катализаторов (таких, как оксид алюминия или безводная серная кислота) спирты могут подвергаться реакции элиминирования по механизму E1, с разрывом связи C−O и образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена (показан механизм элиминации под действием кислотного катализатора):

Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому образуется наиболее стабильный углеводород.

Спирты сами являются нуклеофильными агентами, поэтому протонированная гидроксигруппа R−OH₂⁺ может реагировать с молекулой спирта R−OH с образованиемпростого эфира и отщеплением воды. Эта реакция используется в основном при получении диэтилового эфира.

[править] Окисление

См. также: Реакции окисления спиртов

Первичные спирты (R−CH2−OH) могут быть окислены до альдегидов (R−CHO), а дальнейшее окисление, которое часто бывает трудно приостановить, приводит ккарбоновым кислотам (R−CO₂H). Окисление вторичных спиртов (R₁R₂CH−OH) как правило заканчивается на стадии кетонов (R₁R₂C=O) без разрыва углеводородной цепи. Третичные спирты (R₁R₂R₃C−OH) устойчивы к окислению, а при вступлении в реакцию образуют смесь карбоновых кислот.

Дата добавления: 2015-07-26