Применение бензола и его производных

СТИРОЛ (винилбензол) С₈Н₈

– производное бензола, которое имеет в своём составе двойную связь в боковом замести теле, поэтому он не относится к гомологическому ряду аренов.

Получение стирола:

1. Дегидрирование этилбензола: С₆Н₅-СН₂-СН₃ -(t,кат)à C₆H₅-CH=CH₂ + H₂

1. Дегидрогалогенирование фенилбромэтана:

C₆H₅-CH-CH₃ +KOH –(спирт) à C₆H₅-CH=CH₂ +KBr +H₂O

│

Br

Свойства стирола:

Стирол проявляет свойства, характерные для алкенов – реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Присоединение к стиролу: протекает в соответствии с правилом Марковникова.

С₆Н₅-СН=СН₂ +Н₂О à С₆Н₅-СН-СН₃

│

ОН

Мягкое окисление стирола:

3C₆H₅CH=CH₂ + 2 KMnO₄ + 4H₂O ® 3C₆H₅CH(OH)CH₂OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

фенилэтиленгликоль

Жесткое окисление стирола:

С₆Н₅-СН=СН₂ + 2KMnO₄ + 3Н₂SO₄ à С₆Н₅-СOOН + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

бензойная кислота

5C₆H₅CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ ® 5C₆H₅COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ +12H₂O + 4K₂SO₄

3С₆Н₅-СН=СН₂ + 10KMnO₄ -t^oà 3С₆Н₅-СOOК + 3К₂CO₃ + 10MnO₂ + KOH+ 4Н₂О

бензоат калия

C₆H₄(CH₃)₂ + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ ® C₆H₄(COOH)₂ + 2K₂SO₄+ 2Cr₂(SO₄)₃ + 10H₂O

Полимеризация стирола: в результате получают полистирол.

Дата добавления: 2015-07-26