Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Нитрозирование фенолов

Читайте также:
  1. Кислотные свойства фенолов
  2. Нитрование фенолов
  3. Общая характеристика фенолов
  4. Окисление фенолов
  5. Таутомерия фенолов
  6. Формилирование фенолов

Нитрозирование фенолов осуществляется с помощью азотистой кислоты в воде или уксусной кислоте. Эта реакция отличается очень высокой региоселективностью в пара-положение по отношению к гидроксильной группе. Типичное распределение орто- и пара-изомеров при нитрозировании можно проиллюстрировать на примере самого фенола.

 

Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Реакция Фриделя - Крафтса - способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера. Так как фенолы взаимодействуют с галогенидами алюминия и другими кислотами Льюиса с образованием солей типа ArOAlCl2, прямое их алкилирование в условиях реакции Фриделя-Крафтса провести не удается. Фенолы алкилируют алкенами и спиртами в условиях кислотного катализа. В качестве катализаторов предпочитают использовать серную, фтористоводородную, фосфорную кислоты и катионообменные смолы. Таким образом, из крезола и изобутилена в промышленности получают пространственно затрудненный фенол - 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (ионол), который широко применяется для стабилизации полимеров.

 

 

Аналогично из фенола и изопропилового спирта получается 2,4,6-триизопропилфенол.

 

 

Ацилирование фенолов в классических условиях реакции Фриделя-Крафтса комплексом ацилгалогенида и хлорида алюминия также приводит к неудовлетворительным результатам, так как ацилированию подвергается гидроксильная группа фенола. Более эффективна такая модификация этого метода, когда в качестве ацилирующего агента используется комплекс карбоновой кислоты и трехфтористого бора. Ацильная группа при этом вводится практически исключительно в пара-положение бензольного кольца. Так, например, фенол при взаимодействии с комплексом уксусной кислоты и BF3 дает пара-гидроксиацетофенон с 95%-ным выходом.

 

 

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов.

 


Дата добавления: 2015-07-15; просмотров: 91 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Общая характеристика фенолов | Кислотные свойства фенолов | Таутомерия фенолов | Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце | Реакция Кольбе | Азосочетание | Окисление фенолов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Нитрование фенолов| Формилирование фенолов

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)