Для соединений общей формулы R-OH характерно наличие одной или нескольких гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от того в каком гибридном состоянии находится атом углерода, связанный с –ОН группой различают:
СSР3 – OH – спирты
СSР - OH – не существует
Спирты, в зависимости от числа –ОН групп в молекуле, подразделяются на одно-, двух-, трех- и многоатомные, например:
Одноатомные спирты в зависимости от природы радикала R могут быть алифатические, циклические, ароматические, насыщенные и ненасыщенные.
Спирты также подразделяются на первичные, вторичные и третичные:
Примеры.
Первичные спирты:
Вторичные спирты:
Третичные спирты:
Фенолы – это производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы, т.е. связаны с углеродом в sp2 гибридном состоянии.
Примеры
Номенклатура спиртов
Для названий спиртов используются три номенклатуры.
1. Тривиальная – название состоит из названия алкильной части и слова спирт.
2. Карбинольная (рациональная) – спирты рассматриваются как производные метилового спирта - карбинола (СН3ОН).
3. Систематическая (IUPAC) – к названию углеводорода самой длинной углеродной цепи, содержащей ОН-группу, добавляется суффикс –ол. Цепь при этом нумеруют с того края, к которому ближе ОН-группа.
Примеры:
В полифункциональных соединениях при наличии функциональных групп старше гидроксильной, последняя обозначается приставкой окси- или гидрокси-.
Способы получения спиртов
Существует много различных способов получения спиртов наиболее важные из которых приведены ниже.
1. Кислотная гидратация алкенов позволяет получить этанол, вторичные и третичные спирты, но лишь те, которые образуются в соответствии с правилом Марковникова.
Механизм реакции электрофильного присоединения (АdE) следующий
К карбкатиону может присоединиться как вода, так и анион серной кислоты с образованием алкилсерной кислоты, гидролиз которой также приводит к спирту.
Гидратацию алкенов можно также проводить в присутствии гетерогенного катализатора, например Al2O3.
2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов позволяет получать первичные, вторичные и третичные спирты. Реакция может протекать как по механизму нуклеофильного замещения SN1, так и по SN2.
Дата добавления: 2015-10-23; просмотров: 250 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Декабрь 1949 г. | | | Гидролиз водных растворов ароматических диазосоединений. |