Задачи повышенной сложности*. 1.В процессе окисления смеси бензола и его ближайшего гомолога раствором перманганата

1. В процессе окисления смеси бензола и его ближайшего гомолога раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 13 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определить состав исходной смеси углеводородов (в % по массе).

2. 14,6 г смеси анилина и ароматического углеводорода- гомолога бензола- обработали бромной водой. При этом выпало 33,0 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение анилина к углеводороду равно 2:1. Напишите формулы изомеров.

3. При окислении водным раствором перманганата калия 0,06 моля неизвестного органического вещества образовалось 9,6 г бензоата калия, 5,88 г ацетата калия, 17,4 г диоксида марганца, 4,48 г гидроксида калия и вода. Определите формулу этого вещества.

4. 0,02 моль дизамещенного бензола, содержащего алкильный заместитель и заместитель, не подвергающийся окислению, обработали при нагревании нейтральным водным раствором перманганата калия. Выпавший бурый осадок массой 3,48 г отфильтровали, к фильтрату прибавили избыток водного раствора серной кислоты. Полученный осадок органического соединения отфильтровали, растворили в спирте и восстановили водородом над никелевым катализатором. Масса выделенного продукта восстановления составила 2,33 г при выходе 85% от теоретически возможного. Предложите структурные формулы исходного и конечного соединений, если известно, что в продукте восстановления массовая доля углерода составляет 61,3%, а массовая доля водорода-5,11%.

5. 0,0016 моль ароматической кислоты, полученной при окислении гомолога бензола, растворили в водном растворе гидрокарбоната калия, при этом выделилось 71,68 мл газа (н.у.). Определите возможное строение карбоновой кислоты и исходного углеводорода, а также его массу, если известно, что масса полученной ароматической кислоты в 1,383 раза больше массы углеводорода, взятого для окисления. Приведите уравнение реакции окисления углеводорода.

6. 0,073 моль углеводорода с массовой долей углерода как элемента 92,31% окислили нейтральным водным раствором перманганата калия. Выпавший осадок отфильтровали, к фильтрату добавили избыток раствора серной кислоты. При этом выделилось 1,635 л (н.у.) газа и образовался белый осадок бензойной кислоты. Определите строение исходного углеводорода.

7. 1,2 г углеводорода окислили при нагревании нейтральным водным раствором перманганата калия. Выпавший осадок отфильтровали, к фильтрату добавили избыток раствора серной кислоты. При этом выделилось 1,22 г бензойной кислоты и 448 мл (н.у.) газа. Определите строение исходного углеводорода.

8. При взаимодействии некоторого углеводорода с избытком брома при освещении образуется единственный дибромид, 5,202 г которого нагрели с избытком водного раствора нитрата серебра. При этом выпало 6,392 г осадка, и отделилась органическая жидкость. При взаимодействии этой жидкости с аммиачным раствором оксида серебра выпало 3,672 г осадка. Известно, что исходный углеводород при взаимодействии с бромом в присутствии бромида железа (III) образует два изомерных монобромида в соотношении 99:1. Определите строение исходного углеводорода. Напишите уравнения соответствующих химических реакций. Предложите метод получения этого углеводорода из доступного сырья.

9. Ароматический углеводород при нитровании дает одно мононитросоединение. Определите формулу углеводорода, если продукт восстановления мононитропроизводного полностью поглощает газ, образующийся при взаимодействии 14,04 г хлорида натрия с избытком концентрированной серной кислоты.

10. Ароматический углеводород с одним бензольным кольцом содержит 91,53% углерода по массе. При окислении 2,36 г этого углеводорода подкисленным раствором перманганата калия выделяется 481 мл газа (20⁰С и нормальное давление), а при нитровании образуется смесь, содержащая два мононитропроизводных. Установите возможную структуру исходного углеводорода и напишите схемы упомянутых реакций. Сколько мононитропроизводных образуется при нитровании продукта окисления углеводорода?

11. При взаимодействии некоторого углеводорода с избытком брома при освещении образуется единственный дибромид. Порцию этого дибромида массой 5,202 г нагрели с избытком водного раствора нитрата серебра. В результате образовался осадок массой 6,392 г и отделилась органическая жидкость. При взаимодействии этой жидкости с аммиачным раствором оксида серебра образовался осадок массой 3,672 г. Известно, что исходный углеводород, реагируя с бромом в темноте в присутствии бромида железа (III), образует два монобромида в соотношении 99:1. Определите строение углеводорода. Напишите уравнения химических реакций, о которых идет речь в задаче. Как можно получить этот углеводород из доступного сырья?

12. Небольшой кусочек пластикового одноразового стаканчика нагрели без доступа воздуха до 400 ^о С. В результате нагревания был получен углеводород Х (содержание углерода 92,26 % по массе, плотность его паров по кислороду 3,25). Известно, что при окислении углеводорода Х раствором перманганата калия в кислой среде в качестве единственного органического продукта образовалась бензойная кислота. Выведите молекулярную формулу Х. Приведите структурную формулу и название углеводорода Х. Как называется исходный полимер? Напишите уравнение реакции (со всеми продуктами стехиометрическими коэффициентами) окисления углеводорода Х раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Ответы.

1. Бензол-45,9%; толуол-54,1% 2. С₈Н₁₀ (этилбензол или диметилбензолы) 3. Пропилбензол 4. п -нитротолуол, п - аминобензойная кислота 5. о-этилтолуол, 0,192 г; о-фталевая кислота 6. Стирол 7. Кумол 8. п -трет-бутилметилбензол 9. С₆Н₆

10. п -винилметилбензол; одно мононитропроизводное

11. п -метилтретбутилбензол 12. Х – С₈Н₈,– стирол СН₂=СН-С₆Н₅,

полимер – полистирол.

Дата добавления: 2015-07-10