|
Читайте также: |
Монотерпеновые (горькие) гликозиды – агликонами являются производные монотерпенов (С2 Н5). Чаще встречаются в семействах горечавковые, яснотковые, астровые и т. д. Проявляют все свойства, характерные для гликозидов.
Использование в медицине. Препараты монотерпеновых гликозидов применяются при расстройстве пищеварения, сопровождающихся отсутствием аппетита, т.к. горечи стимулируют секрецию пищеварительных желез и улучшают пищеварение.
Фенольные соединения. Природные фенольные соединения – вещества, содержащие в своей молекуле ароматическое (бензольное) кольцо, которое несет одну, две или более гидроксильных групп (свободных или связанных). Среди веществ вторичного происхождения наиболее распространены.
Распространение в природе. Из растений выделено несколько тысяч фенольных соединений. На долю веществ этой группы приходится до 2-3 % массы органического вещества растений, а в некоторых случаях – до 10% и более. Синтез фенольных соединений происходит только в растениях. Животные потребляют фенольные соединения в готовом виде и могут их только преобразовывать. Фенольные соединения встречаются практически во всех растениях, находятся, как правило, в растворенном виде в клеточном соке.
Классификация природных фенольных соединений. В основе химической классификации лежит структура мономерных полифенолов (количество ароматических ядер и атомов углерода в боковой цепи). Огромное количество фенольных соединений может быть разделено на три основные группы по содержанию ароматических ядер:
1. фенольные соединения с одним ароматическим ядром.
1. простые фенолы;
2. фенольные кислоты;
3. фенолоспирты;
4. кумарины, хромоны.
2. фенольные соединения с двумя ароматическими ядрами
1. производные антрацена;
2. флавоноиды;
3. лигнаны.
3. полимерные фенольные соединения.
1. дубильные вещества.
Простые фенолы. Встречаются довольно редко, как привило, в качестве сопутствующих веществ. Фенол содержится в хвое и шишках сосны лесной, в плодах и листьях смородины черной.
Фенологликозиды. Форма фенольных соединений, у которых гидроксильная группа связана с молекулой моносахаридов. Простейшая форма такой комбинации – фенил-О-гликозиды. Фенологликозиды - это бесцветные или желтоватые кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах. Под действием кислот и ферментов гидролизуются.
Арбутин
Применение в медицине. Оказывают антисептическое и дезинфицирующее действие.
Фенольные кислоты – относятся к группе простейших фенольных соединений, которые можно рассматривать как производные бензойной кислоты. Весьма широко представлены в растительном мире. Содержатся в растительных тканях в свободном связанном виде (в виде гликозидов). Фенольные гликозиды - кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте.
Применение в медицине. Чаще являются сопутствующими веществами. Салициловая кислота найдена в плодах малины (жаропонижающее действие), плодах брусники, рябины обыкновенной, траве фиалки трехцветной.
Фенолоспирты – присутствуют в растениях, как в свободном виде, так и в виде гликозидов. Салидрозид (родиолозид) в больших количествах содержится в подземных органах родиолы розовой (тонизирующее действие), оксикоричные кислоты участвуют в биосинтезе кумаринов, флавоноидов, лигнанов и других соединений.
Кумарины – природные фенольные гетероциклические соединения производные бензо - α - пирона.
Распространение в природе. Кумарины широко распространены в природе. Они обнаружены в более чем 200 видов растений из 34 семейств. Наиболее богаты кумаринами семейства сельдерейные, бобовые, рутовые. По органам и тканям распространены неравномерно. Они сосредоточены в коре, плодах и подземных органах, меньше их в листьях и стеблях. В растениях семейства сельдерейные локализуются в эфиромасличных канальцах.
Физико-химические свойства. Кумарины – аморфные или кристаллические вещества, бесцветные ил слегка окрашенные. При нагревании большинство способны возгоняться. Кумарины плохо растворимы в воде, но хорошо в органических растворителях. Флюоресцируют в УФ-свете. Гликозиды кумаринов хорошо растворимы в воде.
Кумарины токсичны для рыб, оказывают наркотическое действие на кроликов, ядовиты для овец, собак, лошадей. Повышают чувствительность к УФ-лучам, вызывая ожоги.
Применение в медицине. Кумарины обладают антикоагуляционными свойствами (каштан конский), Р-витаминной активностью, спазмолитическим действием, фотосенсибилизирующим (зверобой), противоопухолевым действием.
Антраценопроизводные - группа природных соединений, в основе строения агликонов которых лежит ядро антрацена.
Распространение в природе. Антраценопроизводные в природе чаще присутствуют в виде гликозидов. Антрагликозиды большей частью монозиды или биозиды. Очень компактная группа. Чаще встречаются в растениях семейств мареновые, гречишные, крушиновые, бобовые. В растениях содержатся в растворенном виде в клеточном соке.
Классификация. В зависимости от степени окисления антраценопроизводные подразделяются на 2 группы:
Окисленные апнтраценопроизводные (оксиантрахиноны):
А) производные хризацина (1,8-диоксиметилантрахинона)
Б) производные ализарина
Восстановленные антраценопроизводные: Производные антрона и антранола. Легко окисляются кислородом воздуха и переходят в оксиантрахиноны.
Физико-химические свойства. Оксиантрахиноны кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета. При нагревании до 210 градусов возгоняются в виде желтых или оранжевых паров, оседая в виде окрашенных кристаллов. Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, этаноле, метаноле, агликоны, наоборот, хорошо растворимы в эфире, хлороформе, бензоле. При взаимодействии со щелочами образуют окрашенные феноляты красного цвета. Флюоресцируют в УФ-свете.
Качественные реакции. Реакция микровозгонки. Реакция образования окрашенных фенолятов.
Количественное определение. Проводят фотоколориметрическим и фотометрическим методами.
Сбор сырья. Проводят в период максимального накопления с учетом морфологической группы сырья.
Сушка сырья. Искусственная сушка при температуре 50-60 градусов, допускаются естественные способы сушки сырья.
Хранение сырья. По правилам хранения гликозидосодержащего сырья.
Применение в медицине. Производные хризацина оказывают слабительное действие и применяются при хронических запорах. Производные ализарина оказывают мочегонное и нефролитическое действие.
Флавоноиды – группа природных фенольных соединений, в основе структуры которых лежит дифенилпропан с различной степенью окисления и замещения.
Распространение в природе. Это одна из самых распространенных групп фенольных соединений. Флавоноиды широко распространены в высших растениях, папоротниках, лишайниках. Наиболее богаты флавоноидами семейства бобовые, гречишные, яснотковые, цитрусовые, розовые, астровые. Локализуются главным образом в листьях, цветках, плодах, реже в стеблях и подземных органах. В растениях большинство флавоноидов присутствуют в виде гликозидов, которые лучше растворимы в клеточном соке. Некоторые флавоноиды – пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Считается, что флавоноидные пигменты играют роль фильтров, защищая ткани от вредного действия УФ-лучей. Кроме того, флавоноиды принимают участие в дыхании растений.
В растениях флавоноиды могут встречаться в виде гликозидов и агликонов. В форме гликозидов присутствуют в надземных частях растений, подземные органы и кора накапливают, главным образом, свободные агликоны. Среди флавоноидов встречаются как О-гликозиды, так и С-гликозиды. В качестве углеводного компонента встречаются моносахариды - глюкоза, рамноза, галактоза, ксилоза и т.д. Некоторые флавоноиды встречаются в виде сложных эфиров с кислотами. Ацилированные соединения флавоноидов найдены в сырье пустырника, липы.
Факторы, влияющие на накопление флавоноидов. Содержание флавоноидов в растениях увеличивается под влиянием следующих факторов:
· увеличение интенсивности солнечного освещения;
· увеличение высоты над уровнем моря;
· при приближении к тропикам.
· на накопление флавоноидов оказывают влияние возраст и фаза развития растения.
Классификация флавоноидов.
А) производные флавана (2-фенилхромана)
1. Катехины - бесцветные соединения, легко окисляются, приобретая окраску в зависимости от степени окисления. Содержатся в чайных листьях. Обладают Р-витаминной активностью.
2. Лейкоантоцианидины – бесцветные соединения, легко окисляются, переходя в антоцианидины. Обладают Р-витаминной активностью.
3. Антоцианидины - окрашенные соединения. Известно 22 соединения этой группы. Являются пигментами растений, окрашивая цветки, плоды и другие части растений от розового до черно-фиолетового цветов. В зависимости от рН среды, приобретают красную (рН меньше 7) или синюю (рН больше 7). Биологическая функция полностью не установлена.
Б) производные флавона (2-фенилхромона).
· флавоны. Соединения желтого цвета.
· Флавонолы соединения желтого цвета.
· Флавононолы
· Флаваноны
· К флавоноидам относятся также ауроны, халконы (оранжевые пигменты растений), дигидрохалконы. Менее распространены изофлавоноиды, неофлавоноиды, бифлавоноиды.
Физико-химические свойства. В чистом виде флавоноиды представляют аморфные (лейкоантоцианидины) или кристаллические соединения с определенной температурой плавления (гликозиды – 100-180о, агликоны – до 300о), без запаха, некоторые с горьким вкусом, бесцветные или окрашенные. Флавоноиды-гликозиды хорошо растворимы в воде и спирте. Свободные агликоны хорошо растворимы в эфире, хлороформе, спиртах, ацетоне. Все флавоноиды хорошо растворимы в щелочах. Флавоноиды - гликозиды подвержены гидролизу. Многие флавоноиды обладают способностью флюоресцировать в УФ-свете. Общих качественных реакций на флавоноиды нет. При исследовании широко используются физико-химические методы.
Заготовка сырья. В период максимального накопления, для каждого вида сырья свои определенные сроки. Сырье быстро доставляют к месту сушки, т.к. флавоноиды-гликозиды легко разрушаются.
Сушка сырья. В сушилках при температуре 50-60 градусов или воздушно-теневым способом, т.к. прямые солнечные лучи разрушают флавоноиды.
Хранение сырья. В упакованном виде в сухом хорошо проветриваемом помещении как обычный лекарственный препарат.
Применение в медицине. Флавоноиды имеют широкий спектр фармакологического действия. Оказывают желчегонное, мочегонное, спазмолитическое, гипотензивное действие и т.д.
Лигнаны - это группа природных фенольных соединений, производных дифенилпропана. В настоящее время выделено около 300 лигнанов, в т.ч. 30 гликозидов.
Распространение в природе. Накапливаются во всех органах и тканях растений. Максимальное накопление наблюдается в плодах и в подземных органах. В растениях находятся в растворенном виде в эфирных и жирных маслах, смолах.
Применение в медицине. Многие лигнаны обладают ценным фармакологическим действием: противоопухолевым, противомикробным, тонизирующим действием.
Дубильные вещества – растительные высокомолекулярные фенольные соединения, способные осаждать белки, алкалоиды и обладающие вяжущим вкусом.
Распространение в природе. Широко встречаются в растительном мире. Практически не существует ни одного класса растений, отдельные представители которых не содержали бы дубильные вещества. Наиболее распространены дубильные вещества в представителях двудомных растений, где они накапливаются в максимальных количествах. Наибольшее количество ДВ накапливается в патологических образованиях – галлах (до 50–70 %). По количеству видов, отличающихся высоким содержанием ДВ, выделяются следующие семейства: розовые, гречишные, миртовые, бобовые, астровые. ДВ накапливаются в разных частях растений, но чаще встречаются в коре, в подземных органах, в стеблях и листьях, а также в оболочке плодов. В клетке находятся в растворенном виде в клеточном соке. В листьях находятся в обкладочных клетках, окружающих жилки, в стеблях, стволах и корневищах – в паренхимных клетках сердцевидных лучей, вкраплены в древесину и флоэму, в механических тканях ДВ отсутствуют. Как и другие фенольные соединения, ДВ в растениях выполняют определенную роль. Они могут рассматриваться как одна из форм запасных веществ (накопление в больших количествах в подземных органах). Обладая бактерицидным и фунгицидным действием, препятствуют гниению древесины и защищают растение от вредителей и заболеваний.
Факторы, влияющие на накопление.
Климат. Растения, содержащие большое количество ДВ, чаще встречаются в южных районах.
Влажность. Как правило, растения, содержащие дубильные вещества, произрастают на влажных почвах, что повышает их количество.
Высота над уровнем моря. Чем выше над уровнем моря произрастает растение, тем больше дубильных веществ накапливает.
Возраст растения. В определенные периоды жизни накопление ДВ максимальное. Молодые растения содержат больше дубильных веществ, чем старые.
Фаза вегетации. Влияет не только на количество, но и на качественный состав ДВ. По некоторым данным минимальное количество ДВ отмечается весной в период отрастания растения, затем оно постепенно увеличивается.
Освещенность. Также может оказывать влияние на накопление ДВ. Например, лапчатка, произрастающая на открытых местах, накапливает больше дубильных веществ.
Время суток. В утренние и вечерние часы содержание ДВ повышается.
Классификация. По классификации К. Фрейденберга Д.В. подразделяются на 2 группы:
А) Гидролизуемые дубильные вещества в условиях кислотного или энзиматического гидролиза распадаются с образованием более простых соединений фенольной и нефенольной природы. В зависимости от строения образующихся при полном гидролизе первичных фенольных соединений различают галловые и эллаговые гидролизуемые ДВ. В обеих этих группах нефенольным компонентом всегда бывают моносахариды. Обычно это глюкоза, но могут встречаться и другие. Галловые ДВ (галлотанины) - сложные эфиры галловой или дигалловой кислот с глюкозой, причем к молекуле глюкозы присоединяется разное количество молекул галловой или дигалловой кислот (до 5). Эллаговые ДВ (эллаготанины) при гидролизе отщепляют эллаговую кислоту. Они содержатся чаще в тропических растениях.
Б) Конденсированные дубильные вещества под действием кислот не распадаются, а образуют продукты конденсации (нерастворимые аморфные соединения). Они представлены в основном полимерами катехинов или лейкоантоцианидинов. В отличии от гидролизуемых ДВ, конденсированные ДВ содержат мало углеводов.
О разделении растений по указанной классификации можно говорить лишь с некоторым приближением, так как немногие растения содержат только одну группу ДВ. Значительно чаще в одном растительном объекте содержатся и гидролизуемые, и конденсированные ДВ, обычно с преобладанием той или иной группы. При этом соотношение гидролизуемых и конденсированных ДВ сильно изменяется в процессе вегетации растения и с возрастом.
Старая классификация ДВ основана на способности их при нагревании до 180-200 градусов разлагаться с выделением пирогаллола или пирокатехина.
Физико-химические свойства. ДВ аморфные вещества желтого или бурого цвета, вяжущего вкуса, растворимые в воде, спирте, ацетоне, не растворимы в хлороформе, бензоле. Многие ДВ оптически активны. Большинство сильно гигроскопичны. С солями тяжелых металлов, алкалоидами и некоторыми гликозидами образуют нерастворимые осадки. Вызывая свертывание белков, образуют на слизистых оболочках и раневых поверхностях защитные пленки. Легко окисляются кислородом воздуха, образуя флобафены или красени, которые хорошо растворимы в горячей воде и окрашивают отвары в темно-бурый цвет.
Качественные реакции. Для обнаружения ДВ используются реакции осаждения (желатином, основным ацетатом свинца) и реакция солями трехвалентного железа. Гидролизуемые ДВ (производные пирогаллола) дают с солями трехвалентного железа черно-синее окрашивание, конденсированные ДВ (производные пирокатехина) – черно-зеленое окрашивание.
Сбор сырья. В период максимального накопления ДВ.
Сушка сырья. Искусственная сушка при температуре 50-60 градусов. Допускаются естественные способы сушки сырья.
Хранение сырья. В сухом месте, в плотной упаковке, желательно в цельном виде, как обычный лекарственный препарат.
Фармакологическое действие. Оказывают вяжущее, противовоспалительное, бактерицидное, кровоостанавливающее действия, применяются в качестве противоядий при отравлении солями тяжелых металлов, алкалоидами, гликозидами.
Фитонциды – физиологически активные вещества, вырабатываемые высшими растениями и оказывающие губительное действие на микроорганизмы. В больших количествах накапливают чеснок, лук, корни хрена, почки тополя, листья и цветы черемухи.
Фитоэкдизоны - полиоксистероидные соединения, первоначально обнаруженные у членистоногих (гормоны линьки), оказались широко распространены в растительном мире (папоротники, голосеменные, покрытосеменные). Установлено, что сырье левзеи сафлоровидной оказывает тонизирующее действие за счет содержания фитоэкдизонов.
Тестовые задания для самоконтроля по теме «Характеристика основных групп биологически активных веществ лекарственных растений»:
1. Биологически активные вещества, состоящие из гликона и агликона называют:
А. Эфирными маслами Б. Алкалоидами В. Гликозидами
2. Водорастворимый витамин:
А. Витамин А Б. Витамин С В. Витамин К
3. Эфирные масла малорастворимы:
А. В воде Б. В спирте В. В жирных маслах
4. К жирорастворимым витаминам относят:
А. Витамин С Б. Витамин А В. Витамины группы В
5. Гликозиды хорошо растворимы:
А. В воде Б. В эфире В. В хлороформе
6. Высокомолекулярные вещества полифенольного характера способные коагулировать белки - это: А. Алкалоиды Б. Дубильные вещества В. Сердечные гликозиды
7. Биологическую стандартизацию проводят для сырья содержащего:
А. Дубильные вещества Б. Сердечные гликозиды В. Флавоноиды Г. Эфирные масла
8. БАВ растений, обладающие кардиотоническим действием:
А. Алкалоиды Б. Эфирное масло В. Сердечные гликозиды Г. Дубильные вещества
9. Хорошо растворимы в воде:
А. Эфирные масла Б. Гликозиды В. Агликоны гликозидов
10. Метиленовый синий является реактивом:
А. На слизи Б. На белки В. На сердечные гликозиды
11. По физическим свойствам витамины подразделяются:
А. На водорастворимые и жирорастворимые
Б. На окисленные и восстановленные
В. На кислородосодержащие и бескислородные
12. Азотсодержащие соединения основного характера - это:
А. Дубильные вещества Б. Флавоноиды В. Алкалоиды Г. Кумарины
13. Поверхностной и гемолитической активностью обладают:
А. Дубильные вещества Б. Эфирные масла В. Алкалоиды Г. Сапонины
14. На тритерпеновые и стероидные группы по строению подразделяются:
А. Сердечные гликозиды Б. Антраценопроизводные В. Сапонины
15. Соли трехвалентного железа являются реактивом на:
А. Дубильные вещества Б. Флавоноиды В. Алкалоиды Г. Полисахариды
16. БАВ лекарственных растений, обладающие мягчительным, обволакивающим и слабительным действием - это:
А. Алкалоиды Б. Антрагликозиды В. Слизи Г. Фенологликозиды
17. Слабительным действием обладают:
А. Антрагликозиды, производные хризацина
Б. Антрагликозиды, производные ализарина
В. Восстановленные антрагликозиды
18. Способны возгоняться при нагревании:
А. Флавоноиды Б. Дубильные вещества В. Антраценопроизводные
19. Окисленные антраценопроизводные - это кристаллические вещества:
А. Бесцветные Б. Желтые или оранжевые В. Серые
20. Антраценопроизводные подразделяются:
А. На окисленные и восстановленные Б. На гидролизуемые и конденсируемые
В. На ациклические и бициклические
21. Дубильные вещества подразделяются:
А. На окисленные и восстановленные Б. На гидролизуемые и конденсируемые
В. На ациклические и бициклические
22. Пектиновые вещества относятся:
А. К гомополисахаридам Б. К гетерополисахаридам
23. Слизи относятся:
А. К гомополисахаридам Б. К гетерополисахаридам
24. Крахмал относится:
А. К гомополисахаридам Б. К гетерополисахаридам
25. Железо-аммониевые квасцы с дубильными веществами пирогалловой группы дают окрашивание: А. Черно-синее Б. Черно-зеленое В. Оранжевое Г. Голубое
26. Железо-аммониевые квасцы с дубильными веществами пирокатехиновой группы дают окрашивание: А. Черно-синее Б. Черно-зеленое В. Оранжевое Г. Голубое
27. По физическим свойствам алкалоиды подразделяются:
А. На содержащие кислород и бескислородные Б. На окисленные и восстановленные
В. На ациклические и бициклические
28. Бескислородные алкалоиды - это:
А. Бесцветные кристаллические вещества Б. Окрашенные кристаллические вещества
В. Летучие жидкости с неприятным запахом
29. Белки по происхождению относят:
А. К веществам первичного синтеза Б. К веществам вторичного синтеза
30. При встряхивании образуют стойкую пену:
А. Сапонины Б. Алкалоиды В. Сердечные гликозиды Г. Кумарины
31. Как заморозки влияют на количество алкалоидов в сырье:
А. Снижают Б. Повышают В. Существенное влияние не оказывают
32. Кислородосодержащие алкалоиды - это:
А. Бесцветные, реже окрашенные кристаллические вещества
Б. Аморфные желтоватые вещества
В. Летучие жидкости с неприятным запахом
33. Дубильные вещества - это:
А. Бесцветные кристаллические вещества
Б. Аморфные желтоватые или буроватые вещества
В. Окрашенные кристаллические вещества
34. Эфирные масла - это:
А. Бесцветные, реже окрашенные кристаллические вещества
Б. Аморфные желтоватые вещества
В. Летучие жидкости с неприятным запахом
Г. Бесцветные или окрашенные жидкости со специфическим запахом
35. Фармакологические свойства эфирных масел:
| 1. Отхаркивающее 2. Противовоспалительное 3. Антисептическое 4. Обволакивающее 5. Гипотензивное | А. Верно все Б. Верно 1,2,3 В. Верно 2,3,4 Г. Верно 1,2,4 |
36. Тритерпеновые сапонины оказывают действие:
А. Седативное Б. Отхаркивающее В. Повышают аппетит Г. Слабительное
Краткие сведения о лекарственных растениях, изучаемых в курсе фармакогнозии.
Дата добавления: 2015-10-02; просмотров: 155 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Тестовые задания для самоконтроля по теме 2 страница | | | КОРНЕВИЩА ЗМЕЕВИКА |