Читайте также:
|
|
Несмотря на то, что бензол по составу является ненасыщенным соединением, для него не характерны реакции присоединения. Типичными реакциями бензольного кольца являются реакции замещения атомов водорода – точнее говоря, реакции электрофильного замещения.
Рассмотрим примеры наиболее характерных реакций этого типа.
1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.
+ Cl2 –AlCl3® (хлорбензол) + H2O
Реакции галогенирования осуществляются в присутствии катализатора, в качестве которого чаще всего используют хлориды алюминия или железа.
2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).
+ HNO3 –H2SO4® (нитробензол) + H2O
Серная кислота в данной реакции играет роль катализатора и водоотнимающего средства.
3) Сульфирование. Реакция сульфирования осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом (олеум – это раствор серного ангидрида в безводной серной кислоте). В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой, приводя к моносульфокислоте.
+ H2SO4 –SO3® (бензолсульфокислота) + H2O
В производных бензола С6Н5Х под влиянием заместителя Х равномерность распределения л-электронного облака нарушена, т.е. имеются области повышенной и пониженной электронной плотности. Поэтому направление и легкость электрофильной атаки зависят от природы заместителя.
Заместители в бензольном кольце могут как способствовать реакции замещения (активирующие заместители), так и замедлять скорость реакции (дезактвирующие заместители).
Положение | Сильноактивирующие заместители | Активирующие заместители | Дезактивирующие заместители | Сильно дезактивирующие заместители |
орто- и пара- замещение | OH, NH2, NHR, NRR' | Ar, R, OR, NHCOR, OCOR, SR | Cl, Br, I | нет |
мета- замещение | нет | нет | CHO, COR, COOH, COOR, CCl3 | NO2, CN, NH3+ |
Дата добавления: 2015-08-27; просмотров: 65 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
Реакции нуклеофильного замещения | | | Спирты. Строение, изомерия, номенклатура спиртов. Химические свойства. Образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов. |